3-氨基-2-環(huán)己烯-1-酮，英文名為3-Amino-2-cyclohexen-1-one，常溫常壓下為淡黃色至棕色固體粉末，具有類似于環(huán)己烯酮的理化性質，難溶于水但是可溶于大部分有機溶劑例如甲醇，二氯甲烷等。3-氨基-2-環(huán)己烯-1-酮可由1,3-環(huán)己二酮通過胺化反應制備得到，該物質主要用作醫(yī)藥化學中間體，有研究報道該物質可用于合成治療癲癇性疾病的生物活性分子。

制備方法

將醋酸銨（8.91 mmol， 2.0當量）加入1,3 -環(huán)二酮（4.45 mmol， 1.0當量）的乙醇（20 mL）攪拌溶液中，放入裝有攪拌棒的50 mL烘干燒瓶中。然后用恒溫油浴將反應混合物在70°C下加熱規(guī)定時間，通過在TLC點板檢測反應進度，反應結束后將反應混合物在減壓下進行蒸發(fā)濃縮以除去乙醇。然后將所得的剩余物通過硅膠柱層析法（100%乙酸乙酯）純化即可得到目標產物分子3-氨基-2-環(huán)己烯-1-酮。[1]

硫化反應

圖1 3-氨基-2-環(huán)己烯-1-酮的硫化反應

將干燥的二甲亞砜（1.0 mL）加入玻璃管中，在空氣中加入3-氨基-2-環(huán)己烯-1-酮（0.1 mmol， 1.0當量）、N-硫氰酸丁二酰亞胺（0.15 mmol， 1.5當量）和偶氮二異丁腈（0.05 mmol， 0.5當量）。將所得的反應混合物在80°C下攪拌反應大約5小時。反應結束后將反應混合物在真空下進行濃縮，所得的剩余物通過使用洗脫液二氯甲烷/甲醇（15:1, v/v）在硅膠上進行柱層析純化即可得到目標產物分子。[2]

脫氫芳構化反應

圖2 3-氨基-2-環(huán)己烯-1-酮的脫氫芳構化反應

將催化劑(Pd/C (10 wt%): （1 mmol Pd/C (0.1 mmol Pd)）和3-氨基-2-環(huán)己烯-1-酮（1.0 mmol）加入手套箱中的施連管中。將反應混合物保持在惰性條件下，加熱至140℃。然后將反應混合物冷卻至室溫8小時，通過過濾除去催化劑，將所得的反應粗體系在真空下進行濃縮處理，所得的剩余物通過硅膠柱層析法純化即可得到目標產物分子苯胺。[3]

參考文獻

[1] Wang, Qiaoqiao; et al, Journal of Organic Chemistry (2024), 89(15), 10538-10550.

[2] Li, Mengyi; et al, Organic & Biomolecular Chemistry (2025), 23(13), 3107-3111.

[3] Li, Katja; et al, ACS Catalysis (2024), 14(5), 2883-2896.