簡(jiǎn)介

4-溴-9,9-二甲基芴（C??H??Br）是一種芳香族溴代衍生物，以芴環(huán)為核心，9號(hào)位被兩個(gè)甲基取代，4號(hào)位連有溴原子。常溫下為淺黃色結(jié)晶性固體，熔點(diǎn)約120-125℃，難溶于水，易溶于甲苯、二氯甲烷等有機(jī)溶劑。其溴原子的反應(yīng)活性及甲基的空間位阻使其在有機(jī)合成中具有重要價(jià)值。

4-溴-9,9-二甲基芴的性狀

化學(xué)性質(zhì)

4-溴-9,9-二甲基芴的化學(xué)性質(zhì)集中于溴原子和芴環(huán)的反應(yīng)性。溴原子可作為離去基團(tuán)參與Suzuki偶聯(lián)、Buchwald-Hartwig胺化等交叉偶聯(lián)反應(yīng)，生成功能化芴衍生物。芴環(huán)的芳香性使其在強(qiáng)酸性條件下可發(fā)生硝化或磺化等親電取代反應(yīng)，但9號(hào)位的二甲基基團(tuán)可能通過(guò)空間位阻影響取代位點(diǎn)選擇性。此外，芴骨架在紫外光下具有光穩(wěn)定性，適用于光電器件研究；甲基在強(qiáng)氧化條件下可被氧化為羧酸基團(tuán)，而溴原子在還原環(huán)境中可脫除生成芴烴[1]。

安全性

4-溴-9,9-二甲基芴對(duì)皮膚、眼睛及呼吸道具有刺激性，接觸后需立即用清水沖洗至少15分鐘，必要時(shí)就醫(yī)。其溴代芳烴結(jié)構(gòu)可能具有潛在毒性，長(zhǎng)期暴露或吸入粉塵可能對(duì)中樞神經(jīng)系統(tǒng)或肝腎造成損害，操作時(shí)應(yīng)全程佩戴防護(hù)手套、護(hù)目鏡及防塵口罩，并在通風(fēng)櫥中進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。高溫或明火下，該化合物可能分解釋放溴化氫等有毒氣體，需遠(yuǎn)離熱源及火種[1-2]。

儲(chǔ)存方法

4-溴-9,9-二甲基芴需密封保存于陰涼、干燥、避光環(huán)境中，建議充入惰性氣體（如氮?dú)猓┮詼p緩氧化或潮解。儲(chǔ)存容器應(yīng)選用玻璃或耐腐蝕材質(zhì)，避免與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、氧化劑（如硝酸鹽、過(guò)氧化物）共存，防止劇烈反應(yīng)。長(zhǎng)期存放4-溴-9,9-二甲基芴時(shí)需定期檢查密封性，確保無(wú)泄漏或結(jié)塊。廢棄物應(yīng)分類(lèi)收集，按鹵代有機(jī)物的環(huán)保規(guī)范進(jìn)行無(wú)害化處理，嚴(yán)禁直接丟棄或排入下水系統(tǒng)，以減少對(duì)生態(tài)環(huán)境的潛在危害。

參考文獻(xiàn)

[1]SFC Ltd. Fused ring organic light-emitting compound for organic light-emitting device. Korea, Republic of, KR2017141989 A 2017-12-27.

[2]Merck Patent GmbH. Amine derivatives, mixtures containing them, and organic electronic devices using them. World Intellectual Property Organization, WO2017148564 A1 2017-09-08.