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N-苯基乙醇胺的化學(xué)性質(zhì)

2023/8/14 14:12:19

N-苯基乙醇胺,英文名為2-Anilinoethanol,常溫常壓下為無色透明液體,具有一定的堿性。N-苯基乙醇胺屬于氨基醇類衍生物,微溶于水,易溶于乙醇、乙醚、氯仿。該物質(zhì)常用作染料分子中間體和生物合成基礎(chǔ)原料,可用于多種生物活性分子和染料的制備。

性質(zhì)

N-苯基乙醇胺結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)苯胺單元和一個(gè)活性羥基基團(tuán),具有優(yōu)異的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性。由于分子中含有氨基和羥基等極性官能團(tuán),該物質(zhì)在整體上具有一定的極性,分子中的羥基和氨基均可形成氫鍵,這導(dǎo)致N-苯基乙醇胺分子間存在氫鍵相互作用,從而影響其物理性質(zhì),如熔點(diǎn)、沸點(diǎn)和溶解性。

化學(xué)轉(zhuǎn)化

N-苯基乙醇的縮合反應(yīng)

圖1 N-苯基乙醇的縮合反應(yīng)

在一個(gè)干燥的5 mL圓底燒瓶中加入N-苯基乙醇胺與碳酸二乙酯, 1,2-二氯乙烷和1-丁基-3-甲基咪唑醋酸鹽 (5 %)。將所得的反應(yīng)混合物在氮?dú)鈿夥障掠?30 °C下攪拌反應(yīng)1小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫,然后將其在真空下進(jìn)行濃縮以除去反應(yīng)溶劑,所得的殘余物通過硅膠柱色譜法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子3-苯基-2-惡唑烷酮。[1]

應(yīng)用

N-苯基乙醇胺是有機(jī)合成中的重要中間體,它可以通過多種反應(yīng)和轉(zhuǎn)化合成出各種有機(jī)化合物,它的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)多樣可以發(fā)生縮合反應(yīng)、取代反應(yīng)等,用于構(gòu)建復(fù)雜的分子結(jié)構(gòu)。由于氨基和羥基都具有較強(qiáng)的親核性,該物質(zhì)可以與常見的親電試劑如烷基鹵化合物、酰氯類化合物等發(fā)生縮合反應(yīng)。此外,由于氨基和羥基處于鄰位,該物質(zhì)與羰基類化合物(如醛、酮)發(fā)生縮合反應(yīng),形成環(huán)狀衍生物。N-苯基乙醇胺及其衍生物在染料和顏料工業(yè)中也有應(yīng)用,它們可以用作染料的合成中間體通過不同的化學(xué)反應(yīng)來合成具有不同顏色和性質(zhì)的染料。

參考文獻(xiàn)

[1] Elageed, Elnazeer H. M.; et al Journal of Molecular Catalysis A: Chemical (2015), 408, 271-277.

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