概述
絲氨酸是一種中性脂肪族含羥基的氨基酸，早在1865年Cramer從蠶絲中抽提出絲膠，用硫酸水介絲膠蛋白得到一種新的氨基酸，當(dāng)初把它誤認(rèn)為是甘氨酸。而后發(fā)現(xiàn)其分子結(jié)構(gòu)和丙氨酸很相似，所不同的是其分子結(jié)構(gòu)中存在著一個羥基。由于這種氨基酸是從絲膠(Sericin)蛋白中分離得到的，因此命名為"絲氨酸"(Serine)[1]。Fmoc-O-芐基-L-絲氨酸作為絲氨酸衍生物的一種，其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)不僅在于具有手性，還具有保護(hù)基團(tuán)Fmoc基，其分子式為C25H23NO5，分子量為417.45，中文別名N-(9-芴甲氧羰?；?-O-芐基-L-絲氨酸。
應(yīng)用
L-絲氨酸屬于非必需氨基酸，具有重要的生理功能和應(yīng)用價值，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥，食品和化工領(lǐng)域[2]。Fmoc-O-芐基-L-絲氨酸作為L-絲氨酸衍生物，關(guān)于它的應(yīng)用研究相對匱乏，目前應(yīng)用較多的還是L-絲氨酸。不過，研究表明，F(xiàn)moc具有修飾多種氨基酸的自組裝能力，通過Fmoc基團(tuán)保護(hù)與脫保護(hù)等過程可以制備基于商用Fmoc氨基酸的納米球與超分子水凝膠。且制備得到的短肽、納米材料等普遍具有穩(wěn)定性良好、可修飾性好等優(yōu)點(diǎn)，可用于生物傳感，藥物載體，組織工程支架材料，光電子材料等領(lǐng)域[3]。
合成探究
文獻(xiàn)報道了一種具有普適性的涉及Fmoc-氨基酸的合成方法，其工藝步驟包括：將固體氨基酸溶于1%～20%(重量)碳酸鈉溶液中，在20～30℃，滴加溶于甲苯的9-芴甲氧羰基氯溶液，滴加結(jié)束在20～30℃攪拌1～8小時，加水稀釋，用萃取劑乙酸正丁酯萃取，除去過量的9-芴甲氧羰基氯，所得水相用濃鹽酸酸化至pH=0.5～3.5，然后用萃取劑乙酸正丁酯萃取，所得油相用水洗滌，除去鹽酸，油相濃縮除去萃取劑得到白色結(jié)晶Fmoc-氨基酸產(chǎn)品。該合成工藝的最優(yōu)原料投料配料比為：氨基酸：9-芴甲氧羰基氯=1.0：0.9～1.2(摩爾比)，氨基酸：無水碳酸鈉=1.0：1.8～3.0(摩爾比)[4]。根據(jù)上述合成工藝，F(xiàn)moc-O-芐基-L-絲氨酸的合成可以9-芴甲氧羰基氯、O-芐基-L-絲氨酸作為原料嘗試制備。
參考文獻(xiàn)
[1]李政,馬阿秀.L-絲氨酸[J].氨基酸通訊, 1981(3):39-44.
[2]羅玉常.產(chǎn)L-絲氨酸谷氨酸棒桿菌SYPS-062的代謝工程[J].江南大學(xué), 2012.
[3]孫志方.功能化短肽自組裝納米材料的設(shè)計,制備及應(yīng)用[D].中南大學(xué),2013.DOI:10.7666/d.y2423067.
[4]施華.Nα-9-芴甲氧羰基-氨基酸的合成方法.2006.