介紹

取代硝基苯類化合物是一類用途非常廣泛的化工中間體，取代硝基苯經(jīng)還原后得到取代苯胺，苯胺可方便的轉(zhuǎn)化成各種芳烴衍生物。4-氟-2-硝基甲苯是取代硝基苯其中的一種，化學(xué)式為C7H6FNO2。它在常溫下為無色至淡黃色液體，具有特殊的化學(xué)性質(zhì)和應(yīng)用。

圖一 4-氟-2-硝基甲苯

合成

取代硝基苯類化合物可通過取代硝基苯甲酸的脫羧來得到，常見取代芳香酸的脫羧是在高沸點(diǎn)溶劑中，使用較貴的金屬催化劑(銀鹽、鈀鹽、銅鹽等)進(jìn)行脫羧，這導(dǎo)致其脫羧成本高，并且催化劑的回收困難，因而以上脫羧方法不適合商業(yè)化大生產(chǎn)。

所要解決的問題是針對現(xiàn)有技術(shù)存在的多取代芳香酸的脫羧工藝成本高、催化劑難回收的缺陷，陳建國等人[1]提供了一種4-氟-2-硝基甲苯的制備方法。該方法相比一些使用金屬催化的脫羧方法，具有操作簡單、生產(chǎn)成本低、后處理方便、收率高的優(yōu)點(diǎn)，在工業(yè)化生產(chǎn)中更具有應(yīng)用價(jià)值。

其包括下述步驟：溶劑中，在150℃～250℃的溫度下，化合物II在堿的作用下進(jìn)行如下所示的脫羧反應(yīng)得到化合物I即可；所述的堿為堿金屬的碳酸鹽和碳酸氫鹽中的一種或多種。X為甲基，Y為F基團(tuán)。

圖二 4-氟-2-硝基甲苯合成原理圖

具體實(shí)驗(yàn)步驟為：將2.0kg環(huán)丁砜加入到反應(yīng)釜，在依次加入199g(1mol)2?甲基?5?氟?3?硝基苯甲酸和168g(2mol)碳酸氫鈉，反應(yīng)釜加熱升溫至195℃，保溫2h。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)釜溫度降至130℃左右，減壓蒸除溶劑，然后精餾得到目標(biāo)化合物141g，為淡黃色液體，產(chǎn)率91％。

圖三 4-氟-2-硝基甲苯的合成

該方法所用試劑和原料均市售可得，且該制備方法具有操作簡單、生產(chǎn)成本低、后處理方便、收率高的優(yōu)點(diǎn)，在工業(yè)化生產(chǎn)中更具有應(yīng)用價(jià)值。

參考文獻(xiàn)

[1]陳建國,王海洋,謝小震. 一種取代硝基苯類化合物的制備方法[P]. 浙江?。篊N109467509B,2021-09-24.