3,3-二甲基-1-丁炔，英文名為3,3-Dimethyl-1-butyne，常溫常壓下為無(wú)色透明液體。3,3-二甲基-1-丁炔屬于烷基取代的炔烴衍生物，具有較低的分子量和熔沸點(diǎn)，常用作醫(yī)藥化學(xué)中間體，多用于藥物分子和有機(jī)功能配體的合成過(guò)程中，例如它可用于藥物分子特比萘芬的制備。

理化性質(zhì)

3,3-二甲基-1-丁炔是一種取代型乙炔類(lèi)化合物，具有炔烴通用的化學(xué)性質(zhì)，可參與多種不飽和鍵加成反應(yīng)，環(huán)加成反應(yīng)以及點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)。該物質(zhì)具有較低的沸點(diǎn)，在高溫環(huán)境中穩(wěn)定性較差，容易揮發(fā)。因此，一般需要將其保存在低溫環(huán)境中，例如-4度冰箱中。

圖1 3,3-二甲基-1-丁炔的親核加成反應(yīng)

在-10 ℃的反應(yīng)溫度下，于氮?dú)獗Ｗo(hù)下將3,3-二甲基-1-丁炔(246 mg, 3 mmol) (10 mL)緩慢地滴加到n-BuLi ( 2.8 m L , 1.6 M) ( 30 m L )在干燥四氫呋喃中的溶液里，滴加時(shí)間控制為10 min。將反應(yīng)混合物在-10 °C下攪拌反應(yīng)5小時(shí)，然后繼續(xù)在該溫度下將苯甲醛(318 mg , 3 mmol)的四氫呋喃溶液滴加到上述反應(yīng)混合物中，滴加時(shí)間控制在10分鐘上下。所得的反應(yīng)溶液在20 °C下攪拌反應(yīng)20小時(shí)，然后將反應(yīng)混合物冷卻至0 °C再用飽和NH4Cl水溶液(20 mL)淬滅反應(yīng)混合物。分離出有機(jī)層并用無(wú)水硫酸鈉進(jìn)行干燥，過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮，殘余物通過(guò)硅膠柱色譜法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

醫(yī)藥應(yīng)用

3,3-二甲基-1-丁炔可用作有機(jī)合成砌塊和醫(yī)藥化學(xué)中間體，多用于藥物分子的合成與結(jié)構(gòu)修飾，例如它可用于藥物分子特比萘芬的制備，特比萘芬，為烯丙胺類(lèi)抗真菌藥，抑制真菌細(xì)胞麥角甾醇合成過(guò)程中的鯊烯環(huán)氧化酶，并使鯊烯在細(xì)胞中蓄積而起殺菌作用；特比萘芬有廣譜抗真菌作用，對(duì)皮膚真菌有殺菌作用，對(duì)白色念珠菌則起抑菌作用。

參考文獻(xiàn)

[1] Melikyan, Gagik G.; et al Organometallics (2010), 29(16), 3556-3562.