對羥基苯丙酸，分子式C9H10O3，分子量166.17，通常為白色或者淡黃色結晶，有刺激性。熔點129~130°C，解離常數(shù)pKa 4.76 (25°C)，易溶于乙醇、乙酸乙酯和熱水，難溶于苯、三氯甲烷、乙醚等溶劑。對羥基苯丙酸作為中間體主要應用于醫(yī)藥領域。對羥基苯丙酸的合成主要有以下4種方法，分別以苯酚、對羥基苯甲醛及對甲氧基苯甲醛為起始原料。

1、以苯酚為起始原料

以苯酚為起始原料，首先與丙烯腈在三氯化鋁作用下，發(fā)生付克反應得到對羥基苯丙腈，再水解得到目標化合物對羥基苯丙酸。該反應條件溫和，操作簡單，適宜于工業(yè)化生產(chǎn)，其合成反應如圖1所示。

圖1 以苯酚為起始原料合成對經(jīng)基苯丙酸的反應

2、以對羥基苯甲醛為起始原料

以對羥基苯甲醛為起始原料，與乙酸縮合得到取代苯基丙烯酸中間體，催化加氫得到對羥基苯丙酸。其合成反應如圖2所示。

圖2 以對經(jīng)基苯甲醛為起始原料合成對經(jīng)基苯丙酸的反應

還可以對羥基苯甲醛與2,2-二甲基-1,3-二惡烷-4,6-二酮(meldrum酸)在三乙胺甲酸鹽作用下，一步得到對羥基苯丙酸。其合成反應如圖3所示。

圖3 以對經(jīng)基苯甲醛和meldrum酸合成對經(jīng)基苯丙酸的反應

3、以對甲氧基苯甲醛為起始原料

對甲氧基苯甲醛與丙二酸在吡啶作用下得到取代苯基丙烯酸中間體，還原得到對甲氧基苯丙酸，再與HBr反應得到目標化合物對羥基苯丙酸。其后成反應如圖4所示。

圖4 以對甲氧基苯甲醛為起始原料合成對羥基苯丙酸的反應