4,5-二氰基咪唑，英文名4,5-Dicyanoimidazole，常溫常壓下為白色固體粉末，不溶于水，可溶于乙腈以及醇類(lèi)有機(jī)溶劑。4,5-二氰基咪唑?qū)儆谶溥蝾?lèi)衍生物，具有一定的堿性，可用作有機(jī)合成中間體，多用于多肽類(lèi)藥物分子和生物活性分子的合成與修飾，例如它可用于核苷亞磷酰胺激活劑的合成。

合成方法

圖1 4,5-二氰基咪唑的合成路線

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中，將108.1 g二氨基馬來(lái)腈和178.0 g原甲酸三乙酯的混合液溶于1200 mL苯甲醚中，所得額的反應(yīng)混合物在135℃的油浴鍋中加熱攪拌反應(yīng)。反應(yīng)2小時(shí)后將反應(yīng)混合物通過(guò)蒸餾除去乙醇，然后向所得的混合物中加入甲醇鈉( 4 g , 75 mmol)，繼續(xù)加熱反應(yīng)混合物直到?jīng)]有收集到相應(yīng)的餾分，將加熱之后的溶液過(guò)濾，冷卻濾液即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子4,5-二氰基咪唑。[1]

應(yīng)用

4,5-二氰基咪唑可作為一種醫(yī)藥化學(xué)中間體，多用于多肽類(lèi)藥物分子和生物活性分子的合成與修飾。4,5-二氰基咪唑中的氮原子可以接受質(zhì)子形成氮陽(yáng)離子，可以被視為一種具有弱堿性的化合物。該化合物可用作有機(jī)合成中間體，可用于合成多取代咪唑類(lèi)衍生物，其結(jié)構(gòu)中的2號(hào)位可以在堿性條件下進(jìn)行鹵化反應(yīng)。

圖2 4,5-二氰基咪唑的應(yīng)用

在一個(gè)干燥的1升的反應(yīng)燒瓶中,將4，5 -二氰基咪唑( 25.0 g , 0.212 mol)和氫氧化鈉溶液(2.0 g溶于500 ml水中)在室溫下混合，所得的反應(yīng)溶液在室溫下攪拌反應(yīng)若干個(gè)小時(shí)。然后將液溴( 38 ml , 0.74 mol)通過(guò)注射器緩慢地滴加到反應(yīng)體系中，注意滴加1小時(shí)以上，將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過(guò)夜。然后再用稀鹽酸酸化反應(yīng)混合物，過(guò)濾除去白色固體，用清水沖洗，然后從沸水中結(jié)晶出目標(biāo)產(chǎn)物，其為黃色針狀固體( 40.9 g , 98 %)。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] O'Connell, John F.; Parquette, Jonathan; Yelle, William E.; Wang, Wilhelm; Rapoport, Henry Synthesis (1988), (10), 767-71

[2] Heckmeier, Michael; Farrand, Louise Diane United Kingdom, GB2396154 A 2004-06-16