噻吩類(lèi)化合物是只含有一個(gè)硫原子的五元雜環(huán)化合物的基本骨架為噻吩的化合物,噻吩存在于煤焦油和頁(yè)巖油內(nèi)。
噻吩較苯更為活潑;有光敏性,光照時(shí)發(fā)生碳架重排;能與金屬反應(yīng);噻吩環(huán)上的硫,在阮萊鎳作用下,可以脫去;可以發(fā)生取代反應(yīng)(多在2位);可以氧化開(kāi)環(huán),不同的氧化劑可以得到不同的產(chǎn)物;可以在 2、5位硝化,生成硝基噻吩;可以鹵化,生成2位單鹵化物、2,5-位的二鹵化物、2,3,5-三鹵化物及四鹵化物;與苯縮合,生成苯并噻吩。
噻吩環(huán)由于硫的非共用電子對(duì)與2個(gè)碳-碳一起成為6π電子系" />

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噻吩類(lèi)化合物

噻吩類(lèi)化合物是只含有一個(gè)硫原子的五元雜環(huán)化合物的基本骨架為噻吩的化合物,噻吩存在于煤焦油和頁(yè)巖油內(nèi)。
噻吩較苯更為活潑;有光敏性,光照時(shí)發(fā)生碳架重排;能與金屬反應(yīng);噻吩環(huán)上的硫,在阮萊鎳作用下,可以脫去;可以發(fā)生取代反應(yīng)(多在2位);可以氧化開(kāi)環(huán),不同的氧化劑可以得到不同的產(chǎn)物;可以在 2、5位硝化,生成硝基噻吩;可以鹵化,生成2位單鹵化物、2,5-位的二鹵化物、2,3,5-三鹵化物及四鹵化物;與苯縮合,生成苯并噻吩。
噻吩環(huán)由于硫的非共用電子對(duì)與2個(gè)碳-碳一起成為6π電子系統(tǒng),具有芳香族的性質(zhì)。因此可進(jìn)行硝化、磺化、鹵化等親電子取代反應(yīng)。被取代的位置為2-位和5-位。噻吩的親電子取代反應(yīng)比苯容易得多。例如噻吩在正磷酸等溫和縮合劑的存在下即可發(fā)生Friedel-Crafts反應(yīng),在α-位引入酰基。
Friedel-Crafts反應(yīng)
在硝酸的存在下,將噻吩與碘反應(yīng),可以較高的收率制得2-碘噻吩。另外,也可運(yùn)用Mannich反應(yīng)容易也制得2-噻吩基甲胺。
2-碘噻吩
噻吩可用于生產(chǎn)各種染料、香料、耐急冷急熱塑料、高活性溶劑、刺激素、殺蟲(chóng)劑、增亮劑、化妝品和生物活化物質(zhì)以及維生素、麻醉劑和抗菌素等藥品。噻吩雖可用化學(xué)方法合成制取,但成本太高。噻吩主要存在于粗苯預(yù)精餾得到的輕苯中。當(dāng)輕苯加氫精制時(shí),噻吩遭到破壞,當(dāng)輕苯酸洗精制時(shí),大部分噻吩與不飽和化合物聚合成焦油狀物質(zhì), 僅有少量噻吩與硫酸作用生成便于提取的噻吩磺酸, 這就大大地減少了噻吩的產(chǎn)量。
輕苯酸洗精制時(shí),噻吩與硫酸反應(yīng)生成噻吩磺酸溶解于廢硫酸中,將廢硫酸澄清,除去焦油狀物質(zhì),然后進(jìn)行水解蒸餾。餾出物經(jīng)冷凝冷卻和分離,可以得到含噻吩和苯族烴的粗餾油。粗餾油經(jīng)堿中和至中性或微堿性后,用理論塔板數(shù)為30~40的精餾塔進(jìn)行精餾,得到含噻吩大于90%的噻吩產(chǎn)品。精餾時(shí)切取的中間餾分集中后回流入粗餾油。當(dāng)噻吩全部餾出后,殘液還可以精餾出含間-二甲苯約95%的間-二甲苯產(chǎn)品。

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苯并噻吩3,4-二甲氧基噻吩5-氯-3-甲基苯并噻吩2-噻吩乙醇2,5-二溴-3-己基噻吩3-噻吩甲酸2,5-二溴-3-癸基噻吩5-醛基-2-噻吩硼酸噻吩-2-甲酸2-溴-3-甲基噻吩5-甲基-2-噻吩甲醛3-氨基-4-甲基噻吩-2-甲酸甲酯5-溴噻吩-2-磺酰氯2-溴-5-甲基噻吩3-溴噻吩2-氰基噻吩2-氨基-3-氰基-5-甲基噻吩3,4-二溴噻吩噻吩并[3,2-b]噻吩3-己基噻吩2-碘噻吩3-乙?;绶?/A>2-噻吩乙腈3-噻吩甲醇5-甲基-2-噻吩甲酸3-甲基噻吩-2-羧酸3-甲氧基噻吩噻吩-3-乙醇2,5-二氯-3-乙?;绶?/A>5-溴-2-羧基噻吩聯(lián)二噻吩2-氯噻吩-5-磺酰胺2-氯-3-甲基噻吩3,4-乙烯二氧噻吩2-氯噻吩alpha-三聯(lián)噻吩5-溴噻吩-2-甲醛2-噻吩乙胺2,5-二氯噻吩4-溴-2-噻吩甲醛四溴噻吩2,3-二溴噻吩6-氯-4-羥基-2-甲基-2H-噻吩[2,3-e]-1,2-噻嗪-3-甲酸甲酯-1,1-二氧化物2,5-二溴噻吩3-溴噻吩-2-甲醛1-苯并噻酚-2-羧醛2-乙炔噻吩苯并噻吩-2-羧酸3-溴噻吩-2-甲酸2-氯-3-溴噻吩3,4-噻吩二羧酸2-甲氧基噻吩3-癸基噻吩2-乙?;讲⑧绶?/A>3-乙炔基噻吩3-氯噻吩二苯并噻吩-2-硼酸3-十二烷基噻吩3-丁基噻吩3-噻吩丙二酸2-乙基噻吩2,5-二溴噻吩并[3,2-B]噻吩3,6-二溴噻吩[3,2-B]噻吩3-甲基噻吩醛2-硝基噻吩四氫噻吩2-噻吩甲酰肼2,2-二噻吩基乙醇酸甲酯3-溴甲基噻吩3-溴甲基-5-氯苯并噻吩3-氨甲基噻吩2-溴噻吩3-氨基噻吩-4-羧酸甲酯鹽酸鹽2-溴-3-己基噻吩3-辛基噻吩2-噻吩甲胺2-噻吩磺酰胺2-噻吩羧酸乙酯5,5'-二溴-2,2'-聯(lián)噻吩4-溴噻吩-2-甲酸2,5-二溴-3-辛基噻吩2-乙酰-5-甲基噻吩5-溴苯并噻吩2-噻吩甲醇2,5-二溴-3-丁基噻吩2-溴-3-辛基噻吩5-溴噻吩-2-磺酰胺5-硝基噻吩-2-甲酸2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩2-乙?;?5-氯噻酚3-碘噻吩2,3,5-三溴噻吩3-氰基噻吩4,5,6,7-四氫-4-苯并噻吩3-氯噻吩-2-羧酸5-醛基噻吩-2-甲酸甲酯4-氰基-3-四氫噻吩酮3-(2-噻吩)丙烯酸2-苯甲酰噻吩 5-硝基噻酚-2-甲腈3-溴噻酚-2-羧酸甲酯2,4-二溴噻吩5-氯硫代苯-2-甲酸乙酯7-氯-3-甲基苯并噻吩 3-氯苯并(B)噻吩-2-羧酸3-乙基噻吩噻吩-2-羧酸甲酯5-溴噻吩-2-甲酸乙酯3,3'-二羥基聯(lián)苯胺2-碘-5-甲基噻吩3-氨基噻吩-2-甲酰胺 3-(2-噻吩基)苯甲酸3-正十六基噻吩,97%2,3-二氯噻吩2-氨基-4-氯-3-氰基-5-甲?;绶?/A>5-溴噻吩-2-叔丁基磺酰胺2-溴-3-癸基噻吩2-噻吩叔丁基磺酰胺2-溴-5-氯噻吩3-甲醛苯并噻吩2-噻吩基乙酰腈2-(4-氟苯基)噻吩3,3'-雙噻吩2-氨基-4,5,6,7-四氫苯并噻酚-3-羧酸乙酯6-甲氧基-2-(4-甲氧苯基)苯并噻吩鄰氨基噻吩(2鹽酸)1,3,2-二噁唑噻吩-2,2-二氧化物5-氨基-3-甲基-2,4-噻酚二羧酸二乙酯2-氨基噻吩-3-甲腈3-噻吩乙腈3-羥基-2-噻吩甲酸甲酯3-甲基苯噻吩-2-羧酸甲酯鄰苯噻吩3-甲基苯噻吩2,5-二溴-3-十二烷基噻吩2-氯-5-甲基噻吩3-氯磺酰基-2-噻吩甲酸甲酯1-苯并噻吩-2-甲醇3-溴-4-甲基噻吩3-溴噻吩-2-羰酰氯5-溴噻吩-3-甲酰胺2,6-雙(三丁基錫基)二噻吩并[3,2-B:2',3'-D]噻吩4,5-二溴-3-氯噻吩-2-甲酸3,6-雙(5-溴噻吩-2-基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮反-1,2-二(2-噻吩基)乙烯IN1500, 5,5''-二溴-3,3''-二辛基-2,2':5',2''-三聯(lián)噻吩5,5'-二溴-4,4'-二己基-2,2'-并噻吩3-溴二苯并噻吩5,6-difluoro-4,7-bis-(5-bromo-4-(2-ethylhexyl)-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole3,3'-雙(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)-[2,2'-聯(lián)噻吩]-5,5'-二基)雙(三甲基錫)2-氨基-4-三氟甲基-噻吩-3-甲酸甲酯(4-己基噻吩基)三丁基錫3-(2-噻吩基)吡唑-4-甲醛5-甲基-2-噻吩磺酰氯2,5-二氰基噻吩4,4'-雙(2-乙基己酯 )-5,5'-雙(三甲基錫)-噻吩[3,2-B:2,3-D]硅雜環(huán)戊二烯2-(4-溴苯基)-苯并[B]噻吩2,5-二(2-己基癸基)-3,6-二(噻吩基-2-)-吡咯并吡咯二酮1,4-二氧代-3,6-二(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-C]吡咯-2,5(1H,4H)-二甲酸叔丁酯L-脯氨酸與(1S)-1,5-脫水-1-C-[3-(苯并[B]噻吩-2-基甲基)-4-氟苯基]-D-山梨糖醇的化合物N/A3,6-雙(5-溴-4-(2-乙基己基)噻吩基)-1,2,4,5-四嗪5-(2,1,3-苯并噻二唑-4-基)-2-噻吩甲醛2,1,3-Benzothiadiazole, 5,6-difluoro-4,7-bis[4-hexyl-5-(trimethylstannyl)-2-thienyl]-Quinoxaline, 5,8-bis(5-bromo-2-thienyl)-6,7-difluoro-2,3-bis[3-(octyloxy)phenyl]-2,2' - ((2Z,2'Z) - ((12,13-雙(2-乙基己基)-3,9-二(十一烷基)-12,13-二氫 - [1,2,5]噻二唑并[3, 4-E]噻吩并[2 '',3 '':4' ,5 '3-(三丁基錫烷基)噻吩5,5'-二溴-3,3'-二己基-2,2'-并噻吩NULL2,6-二(噻吩-2-基)二噻吩并[3,2-B:2',3'-D]噻吩2,5-雙(三甲基錫基)噻吩三[4,4,4-三氟-1-(2-噻吩基)-1,3-丁二酮]雙(氧化三苯基膦)銪3-碘-2,5-二甲基噻吩4,6-二溴-3-氟-2-(1-辛酮)-噻吩并[3,4-B]噻吩4-溴-3-氰基噻吩3-辛基-2-噻吩甲醛5-溴-5'-甲?;?2,2':5'2'-三噻吩2,5-雙(2-癸基十四烷)-3,6-二(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-2,6-二甲醛二苯并噻吩-1-甲醛Dibenzothiophen-1-amine2-(5-碘-2-氟芐基)苯并噻吩1034305-31-1反-4-羰基-4-(噻吩-2-基)丁-2-烯酸(單氯噻吩基)雙三甲基錫4-氯-7-甲氧基苯并[B]噻吩-2-羧酸7-氯-6-甲基苯并[B]噻吩-2-羧酸7-溴-6-甲基苯并[B]噻吩-2-甲酸乙酯2-醛基-5-甲氧基苯并噻吩(3R)-四氫噻吩-3-醇三環(huán)己基膦[2,4 - 二氫-2,4,5 - 三苯基-3H-1,2,4 - 三唑-3 - 亞基][2 - 噻吩基亞甲基]釕(II),二氯2-溴-3-溴甲基噻吩2 -氨基- 5,6,7,8-四氫-4H-環(huán)庚[B]噻吩-3-腈5-[4-[4-(5-甲酰基噻吩-2-基)-N-[4-(5-甲?;绶?2-基)苯基]苯胺基]苯基]噻吩-2-甲醛2-BROMOTHIOPHENE-3-CARBALDEHYDE5-METHYLTHIOPHENE-2-CARBONITRILE(3,6-二丁氧基噻吩并[3,2-B]噻吩-2,5-二基)雙(三丁基錫)2,8-二碘二苯并噻吩(3,4-二氯噻吩-2,5-二基)雙(三甲基錫烷)(4,8-雙(5-(2-丁基辛基)-4-氟噻吩-2-基)苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-2,6-二基)雙三甲基錫三稠并二噻吩-苯己基3-(噻吩-2-基)丙烯腈2,5-二氯噻吩-3-醛2-dichlorophosphorylthiophene2,5-二溴-3,4-二甲基噻吩5''-溴-3,3''-二辛基-[2,2':5',2''-三噻吩]-5-甲醛三[4-(5-二氰基亞甲基甲基-2-噻吩基)苯基]胺4,7-二(5-三甲基錫噻吩基-2-)-5-氟-2,1,3-苯并噻二唑IDT-C8-2CHO2-溴噻吩-4-乙酸甲酯噻吩[3,2-C]并吡啶3-苯甲酰胺基噻吩4-(heptadecan-9-yl)-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole并四噻吩2-氨基噻吩并[2,3-D]噻唑5,5'-雙(三甲基錫烷基)-[2,2'-聯(lián)噻吩]-3,3'-二甲腈N/A5-溴-4-異辛基-2-噻吩甲醛4,7-二(5-溴噻吩基-2-)-5,6-二氟-2,1,3-苯并噻二唑3-(3-噻吩基)-1-丙醇3-N-辛基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)噻吩4,7-雙(5-溴-4-辛基噻吩-2-基) 苯并[C][1,2,5]噻二唑4-溴-7-(噻吩-2-基)苯并[C][1,2,5]噻二唑4-Hexyl-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole)-dione(4,8-雙(5-(2-丁基辛基)-4-氟噻吩-2-基)苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-2,6-二基)雙三甲基錫5-氯-3-[N-(甲氧基羰基甲基)氨基磺?;鵠-2-噻吩甲酸甲酯3-甲氧基噻吩-2-甲醛2,5-噻吩二甲酸甲酯(2-噻吩基甲基)三苯基溴化膦2-溴-5-正丁基噻吩2-溴-5-正辛基噻吩4,5-二氯甲基噻吩-2-羧酸甲酯2,5-二溴噻吩并[3,2-B]噻吩-3,6-二羧酸二乙酯苯并[1,2-b:3,4-b':5,6-b']三噻吩-2,5,8-三羧酸2-(TRIBUTYLSTANNYL)THIOPHENEIDT29IDT-C6-2CHO1-(2-噻吩)乙胺5-氯-3-噻吩甲醛4,7-雙(噻吩-2-基)苯并[C][1,2,5]噻二唑噻吩-3,4-二甲酸乙酯4,4-二(2-乙基己基)-二噻吩并噻咯2-溴-4-辛基噻吩2,2'-Bithiophene, 5,5'-dibromo-4,4'-dioctyl-叔丁基N-(3 - 噻吩基)氨基甲酸2-羥基-2,2-二(噻吩-2-基)乙酸2,2'-(4-溴-1-亞丁烯基)雙[3-甲基噻吩]3-(2-辛基十二烷基)噻吩N-甲基-2-噻吩甲胺鹽酸鹽3,3-雙(((2-乙基己基)氧基)甲基)-3,4-二氫-2H-噻吩并[3,4-B][1,4]二氧雜環(huán)庚烯2,2'-雙噻吩-3,3'-二羧酸2,5-二甲基-4-[[(2-噻吩甲基)氨基]磺?;鵠-3-呋喃羧酸5-氯-2-噻吩乙酸PM2564,7-Bis(4-hexylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole_2-氨基-5-氰基-3-甲基噻吩-4-甲酸乙酯5,6-二氟-4,7-雙(3-(2-辛基十二烷基)-5-(三甲基錫噻吩基)苯并[C][1,2,5]噻二唑IDT463-(乙氧基羰基)-4-甲基-5-(4-硝基苯基)噻吩-2-基氨基甲酸乙酯1-(2'-噻吩基)乙基硫醇3-甲基-2-噻吩基溴化鋅5-異辛基-2-噻吩甲醛IN1414, (4,8-雙(5-(2-己基癸基)噻吩基)苯基[1,2-B:4,5-B']二噻吩基)雙三甲基錫2,5-二溴-3-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)噻吩PM2914,5-c']bis[1,2,5]thiadiazole2-chloro-4-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine2-(2-octyldodecyl)1-苯并噻吩-5-羧酸噻唑橙2-溴-3-硝基噻吩4,6-二溴噻吩并[3,4-B]噻吩-2-羧酸4,6-二氫噻吩并[3,4-B]噻吩-2-羧酸3-三氟甲基噻吩-2-甲酸癸基十四烷基-吡咯并吡咯二酮-并二噻吩-雙溴3,4-(2,2-二甲基丙烯二氧基)噻吩5-氯-2-噻吩甲醇2-硝基噻吩-4-腈IN1667, (3-Methoxythiophene-2,5-diyl)bis(trimethylstannane)Thieno[3,2-b]thiophene, 3-octyl-2-溴-3-乙基噻吩3,6-二(2-噻吩基)-2,5-二氫吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮246177-37-7NULL3-(5-硝基-2-噻吩)丙烯酸2,3,4-三溴噻吩4-溴噻吩-3-羧酸1 - (2 - 噻吩基) - 2 - 丙酮N-辛基二噻吩并(3,2-B:2',3'-D)吡咯2,7-二溴苯并[1,2-B:6,5-B']二噻吩-4,5-二酮4-溴噻吩-2-乙酸3-[2-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-2,5-dimethylthiopheneIN1579, (E)-2,3-二(5-溴噻吩-2-基)丙烯腈2-碘-5-硝基噻吩2-乙酰-3-甲基噻吩反-3-(3-噻吩基)丙烯酸6-甲基苯并噻吩-2-羧酸ALPHA-四聯(lián)噻吩2-溴-5-碘噻吩7-溴苯并[B]噻吩-2-羧酸甲酯多佐胺-2-4

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