概述

二苯并噻吩-2-硼酸是一種化學(xué)式為C₁₂H₉BO₂S，分子量為228.07466的化學(xué)物質(zhì)，又可稱作2-二苯并噻吩硼酸。常溫常壓下，二苯并噻吩-2-硼酸表現(xiàn)為白色粉末，實(shí)驗(yàn)測(cè)得其相對(duì)密度約為1.38g/cm³，沸點(diǎn)為480℃，閃點(diǎn)則為244℃。

合成研究

含有二苯并噻吩骨架的有機(jī)功能分子由于其優(yōu)越的性能，在有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管，有機(jī)發(fā)光二極管以及有機(jī)太陽(yáng)能電池等領(lǐng)域具有非常廣泛的應(yīng)用。傳統(tǒng)的合成二苯并噻吩衍生物（如二苯并噻吩-2-硼酸）的方法大多需要通過相應(yīng)的鹵化物和活潑的有機(jī)金屬試劑經(jīng)過多步反應(yīng)制備，存在原料來(lái)源困難，步驟復(fù)雜，產(chǎn)率較低等缺點(diǎn)。因此，發(fā)展一種簡(jiǎn)單，高效的合成方法來(lái)構(gòu)建二苯并噻吩類化合物顯得尤為重要。

研究發(fā)現(xiàn)，以簡(jiǎn)單易得的2-芳基苯硫酚類化合物為原料，在鈀/DMSO催化體系作用下可以實(shí)現(xiàn)二苯并噻吩衍生物的高效合成。通過定向引入多種官能團(tuán)，則可得到二苯并噻吩-2-硼酸等更多結(jié)構(gòu)新穎、性質(zhì)優(yōu)良的二苯并噻吩類化合物。該方法具有條件溫和，底物兼容性廣，收率較好等優(yōu)點(diǎn)，可以實(shí)現(xiàn)多重度反應(yīng)以合成具有更大共軛體系的功能分子^[1]。

應(yīng)用

基于二苯并噻吩-2-硼酸具有的獨(dú)特結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，其廣泛應(yīng)用于光學(xué)領(lǐng)域。例如，文獻(xiàn)公開了一種熒光顏色可調(diào)的生物降解材料，包括碳硼烷衍生物(Ⅲ)和聚乳酸。該生物降解材料的制備方法包括以下步驟：將二苯并噻吩-2-硼酸(II)，對(duì)鄰碳硼烷溴苯(I)，四(三苯基膦)鈀和碳酸鈉溶于四氫呋喃中，在氮?dú)夥諊Ｗo(hù)下加熱反應(yīng)12～24h，回流溫度為85-110℃。反應(yīng)結(jié)束后，冷卻至室溫得到第一混合液，去除第一混合液中的無(wú)機(jī)物，水分，有機(jī)溶劑和雜質(zhì)后得到碳硼烷衍生物(Ⅲ)。將碳硼烷衍生物(Ⅲ)固體粉末與聚乳酸顆粒熔融混合即可得到生物降解材料。該生物降解材料在365nm的紫外光照射下發(fā)出白色熒光，而在254nm紫外光照射下發(fā)出綠色熒光^[2]。

配位化學(xué)領(lǐng)域還報(bào)道了一種基于2-鹵代吡啶與2-硼酸苯并噻吩的紅光銥配合物，其以含氟取代的2-吡啶苯并噻吩作為主結(jié)構(gòu)，同時(shí)以二(二苯基膦酰)胺作為輔助配體，所得紅光銥配合物發(fā)光亮度高，發(fā)光穩(wěn)定性好，將其應(yīng)用到有機(jī)發(fā)光二極管中能夠顯著提高發(fā)光效率和使用壽命^[3]。以該應(yīng)用研究為啟發(fā)點(diǎn)，將二苯并噻吩-2-硼酸作為新的配體選擇與多種金屬配位反應(yīng)，或可得到新的光學(xué)材料。

參考文獻(xiàn)

[1]張濤.氯化鈀-DMSO體系催化從2-芳基苯硫酚合成二苯并噻吩類化合物[D].上海大學(xué),2019.

[2]吳偉,張玉建,王坤燕.一種熒光顏色可調(diào)的生物降解材料及其制備方法:CN202110139064.X[P].

[3]李高楠,譚鵬,楊曉涵,等.紅光銥配合物及其制備方法和應(yīng)用:CN201810520779.8[P].