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生物堿

生物堿是一類含氮的有生理作用的天然化合物，大多數(shù)有較復(fù)雜的氮雜環(huán)結(jié)構(gòu)，少數(shù)為非氮雜環(huán)的有機(jī)胺類。一般有類似堿的性質(zhì)，早年被譯為“膺堿”。天然來源的某些維生素、氨基酸、肽類等雖也是含氮化合物，但習(xí)慣上不包括在生物堿范疇內(nèi)。事實(shí)上生物堿一詞至今還沒有嚴(yán)格而確切的定義。
生物堿廣泛分布于自然界，尤以植物界為多，動(dòng)物界也有，例如蟾酥中的蟾酥堿 (bufotenine)，地龍中的6-氧嘌呤(hypoxanthine)。據(jù)統(tǒng)計(jì)至少在140種植物中發(fā)現(xiàn)有生物堿，特別是罌粟科、防己科、茄科、豆科、夾竹桃科、毛茛科、小蘗科等。一般說來，生物堿多分布于雙子葉植物，單子葉植物中較少，裸子植物和羊齒植物或更低等植物則極少。含生物堿的植物中經(jīng)常含有多種化學(xué)結(jié)構(gòu)相似的生物堿?？茖儆H緣相近的植物，所含生物堿的結(jié)構(gòu)往往相似，有的相同。
生物堿有幾種分類方法，可按植物來源、生理效應(yīng)或化學(xué)結(jié)構(gòu)分類，而以后者更為合理。常見的類型有吡咯類、吡啶類、喹啉類、異喹啉類、吲哚類、咪唑類、嘌呤類、莨菪烷類、萜類、甾體類、有機(jī)胺類等。有人將生物堿劃分為59種類型，足以說明其結(jié)構(gòu)的復(fù)雜性。
生物堿除極少數(shù)在室溫為液體的外，多為結(jié)晶型固體。一般無色，具苦味，有旋光性，且多為左旋。呈堿性，其堿性強(qiáng)弱與分子結(jié)構(gòu)特別是氮原子的結(jié)合狀態(tài)有顯著關(guān)系。季銨類生物堿呈強(qiáng)堿性，叔胺類和仲胺類生物堿為中強(qiáng)堿或弱堿性。有些生物堿分子中有酚基或羧基，因而具有酸堿兩性反應(yīng)。植物中的生物堿大多與有機(jī)酸結(jié)合成鹽，或與糖類縮合成甙，少數(shù)堿性很弱的生物堿以游離狀態(tài)存在。生物堿鹽經(jīng)堿化，生物堿甙經(jīng)水解可得游離的堿。多數(shù)生物堿不溶或難溶于水，溶于苯、氯仿、乙醚、丙酮、乙醇等有機(jī)溶劑，溶于稀酸生成鹽。生物堿鹽多易溶于水和醇，不溶或難溶于有機(jī)溶劑。生物堿能與一些試劑，如碘化鉍鉀、碘化汞鉀，碘-碘化鉀等反應(yīng)生成不同顏色的沉淀，常用以檢識(shí)生物堿。
提取生物堿的方法很多，一般先將粉碎的樣品用水、稀酸水或乙醇提取，提取液濃縮，堿化后用有機(jī)溶劑提出總生物堿?；蛘邔⒎鬯榈臉悠废葔A化，再用有機(jī)溶劑提出總生物堿?？倝A用各種方法，例如色譜法、制備衍生物等進(jìn)行分離。少數(shù)有揮發(fā)性或可升華的生物堿，可用水蒸汽蒸餾或升華法提純。
植物體內(nèi)生物堿含量雖少，但與人類關(guān)系密切。人類很久以來就已認(rèn)識(shí)到一些含生物堿的植物或粗提物可以治療疾病或用作毒藥。自1806年Serturner從罌粟中分離出嗎啡至今從動(dòng)植物分得的生物堿已有6000個(gè)以上，有近百個(gè)已用于或試用于臨床。許多生物堿是治病良藥，如毛莨科黃連根莖中的小蘗堿是黃連素的主要成分，有抗菌消炎作用;蘿芙木中的利血平能降血壓;石蒜中的加蘭他敏對(duì)小兒麻痹后遺癥有療效，罌粟果皮中所含的嗎啡堿是著名鎮(zhèn)痛劑;奎寧堿是有價(jià)值的解熱藥;三尖杉?jí)A和長(zhǎng)春花堿是治癌良藥; 秋水仙素(堿)能人工誘變產(chǎn)生多倍體。有的生物堿可用來制作農(nóng)業(yè)用的殺蟲劑。人們?cè)诩棺祫?dòng)物和無脊椎動(dòng)物體內(nèi)也分離到了生物堿，其中某些動(dòng)物的生物堿與它們攝取食用的植物有關(guān)，蟾蜍、蠑螈和某些魚類中發(fā)現(xiàn)的生物堿是真正的動(dòng)物代謝產(chǎn)物。

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文多靈肉葉云香堿細(xì)胞松馳素 D鹽酸毛果蕓香堿2,2,6,6-四甲基哌啶酮鹽酸鹽9-氨基喜樹堿血根堿3-甲基-7-丙基黃嘌呤8-氯茶堿色醇蘆竹堿3-(吡咯烷-2-基)吡啶3-吲哚甲酸四甲基哌啶酮托品醇駱駝蓬靈吲哚-3-甲酸甲酯鹽酸胡蘆巴堿2-吲哚酮1-(3-氯丙基)可可堿血根堿栗精胺光色素波爾定堿大麥芽堿硫酸鹽羽扇豆堿硫酸茛菪素麥司明鉤吻堿(-)-象牙(洪達(dá)木)酮寧番茄堿硝基馬錢子堿東良宕堿甲基硝酸氫溴酸天仙子胺三尖杉酯堿魚尼汀[含量＞30%]八傾吲嗪三醇蝙蝠葛堿2-吡啶-3-哌啶馬錢子堿硫酸鹽2-丙基哌啶氯化南美防己堿澳洲茄堿硫酸山梗菜堿莨菪鹼鹽酸鹽異漢防己甲素硫酸煙堿含羞草素它勃寧二酒石酸煙堿右旋四氫巴馬汀柯楠質(zhì)藜蘆定/藜蘆堿I木蘭花鹼硫酸二甲基馬錢子堿酯七水合物,ACSΑ-毒傘肽TOP-53 (游離堿)帽柱木堿華佗豆堿甲辣木葉提取物4-氟-7-(甲基磺?；?-2,3-二氫-1H-茚滿-1-酮N-羥乙基哌啶關(guān)附辛素班德羅斯基堿(+)-3,11-二氫-3,5-二甲基-3-(4-甲基-3-戊烯-1-基)吡喃并[3,2-A]咔唑忍冬苷7-乙基-10-羥基喜樹堿-D33,11-二氫-8-甲氧基-3,3,5-三甲基吡喃并[3,2-A]咔唑黃華堿(+)-胡桐素A羥基吳茱萸堿二氫燕麥生物堿Α-光秋水仙堿N-甲酰金雀花堿蓽茇寧O-甲基南天竹堿(9Α,13Α)-7,8-二脫氫-4-羥基-3,7-二甲氧基-17-甲基嗎啡喃-6-酮3,11-Dihydro-8-methoxy-3,3,5-trimethylpyrano[3,2-a]carbazol-9-ol關(guān)附庚素DELTA18-毛鉤藤堿玉米漿(±)-吳茱萸堿7-乙基-10-羥基喜樹堿 N1,N1-二乙基-N6-(6-甲氧基-4-甲基-8-喹啉基)-1,6-己二胺 4-甲基苯磺酸鹽喜樹堿|10-羥基喜樹堿|7-乙基-10-羥基喜樹堿|7-乙基喜樹堿N-亞硝基降煙堿(NNN)9-硝基喜樹堿Camptothccin6-甲氧基二氫血根堿胡蘆巴堿關(guān)附壬素環(huán)庚三烯酚酮四甲尿酸乙氧基白屈菜紅堿MAHANINETRIACETYLPSEUROTIN ACamptothecin (5mM)VICTOXININE去甲頭花千金藤二酮B決明子苷(S)-10-HYDROXYCAMPTOTHECIN 10-羥基喜樹堿荷包牡丹堿藍(lán)刺頭堿三七皂甙6-氨基-DL-煙堿準(zhǔn)葛爾烏頭堿卡茄堿鴨腳樹葉堿紫堇堿鹽酸鹽雙氫麥角胺酒石酸鹽乙酯利血平SERPENTINE甲硝阿托品中文名稱暫缺CYCLO(-GLY-PRO)6-甲氧基-2-苯唑啉酮SENECIPHYLLINE鹽酸白毛莨堿鹽酸后馬托品千里光寧異鉤藤堿中文名稱暫缺四氫鴨腳木堿3,4-二甲氧基苯甲酰胺澳洲茄邊堿印烏頭堿蝙蝠葛蘇林堿蓽茇酰胺海罌粟鹼臘梅堿麗春花堿槐果堿雙丙酮胺草酸鹽 DL-胡禿子堿左旋水蘇堿氯化去氫吳茱萸堿溴甲辛托品5-HYDROXY-2-PYRROLIDINONE闊胺Β-高白屈菜堿SARPAGINEVASICINOLO-甲基蝙蝠葛堿5,6-DIHYDROPYRIDIN-2(1H)-ONEALPHA-YOHIMBINEECHINULINCODAPHNIPHYLLINE硝酸血根堿羅通定 CP2000 98+%EVOXINE鴨嘴花堿酮ODORINEROCAGLAMIDECALYXAMINE B氯化柯喃炔水合物金黃紫堇堿COCLAURINEARISTOLACTAM FIALLOCRYPTOPINEN-P-TRANS-COUMAROYLTYRAMINECONOPHYLLINESTEPHANINESERPENTININESCANDINE番茄堿1-METHOXYCARBONYL-BETA-CARBOLINE茵芋堿卡匹鹼空褐麟鹼FUMITREMORGIN C硫酸馬錢子堿(S)-5,6,6A,7-四氫-1,10-二甲氧基-4H-二苯并[DE,G]喹啉-2,9-二醇塔拉烏頭胺帽柱木堿鹽酸鹽DEHYDROCREBANINEL-酒石酸煙堿鹽西代丁鹽酸鹽紫菫巴明鹼鹽酸豬毛菜定Γ-FAGARINEIBOGAINE硝酸長(zhǎng)生草堿柯諾辛LAUROSCHOLTZINEPICRALINAL恩鐮孢菌素 B1AURANTIAMIDE番木鱉堿槐胺BETA-CARBOLINE-1-PROPANOIC ACID紫菫定酚1,2,3,9-四氫吡咯并[2,1-B]喹唑啉鹽酸鹽去甲東莨菪堿LIRIODENINEASPERGLAUCIDEENNIATIN B硫酸化煙堿東茛菪堿BETA-YOHIMBINE(-)-BETA-光秋水仙堿維諾任堿 N4-氧化物1-甲氧基-3-吲哚乙腈LOCHNERINE3'-DEMETHOXYPIPLARTINE埃奇胺DEOXYVASICINONEERYSOTRAMIDINENEOECHINULIN APICRASIDINE I原間千金藤堿VINCOSAMIDEVINDOROSINE阿樸雷因STRICTOSAMIDE1-CINNAMOYLPYRROLIDINE氧基白屈菜季銨堿1,4-二氫-1-甲基-4-氧代-3-吡啶甲腈5-HYDROXY-4-METHOXYCANTHIN-6-ONE非那卡因7-甲基-5H-苯并[G]-1,3-二茂苯并[6,5,4-DE]喹啉-5,6(7H)-二酮甲基異石榴皮堿HUMANTENINEN-芐基棕櫚酰胺1-羥基-6-甲氧基-9H-咔唑-3-甲醛ODORINOLHUMANTENMINE克班寧表千金藤默星堿ERYTHRISTEMINEAUSTRALINE鹽酸鹽QUINAMINERAUCAFFRICINESAMBUTOXIN1-(12,13-二氫-2-羥基-1-甲氧基-12-甲基[1,3]二茂苯并[5,6-C]菲啶-13-基)-2-丙酮ERVAMYCINEN-反式-阿魏酰-3-甲氧基酪胺N-對(duì)香豆酰真蛸胺1,2,3,5-四氫-2,2,5,5,7-五甲基-6H-吡咯并[3,2-B]吡啶-6-酮1,3-DIHYDROXY-4-METHOXY-10-METHYLACRIDIN-9(10H)-ONE圓錐定 BN1-甲氧基甲基鴨腳樹葉堿2,8-二羥基-9H-咔唑-3-甲醛克羅酰胺1,4-二氫-1,2-二甲基-4-氧代-3-喹啉羧酸4,5-DIMETHOXYCANTHIN-6-ONEMETHYL 3-CARBAZOLECARBOXYLATEN-甲基瓜馥木堿甲1-羥基吳茱萸次堿2,4,6,6-四甲基-3(6H)-吡啶酮1H-吡咯-2-羧酸 3-呋喃基甲酯AXILLARIDINE ACEPHALOCYCLIDIN ADAPHNILONGERANIN ALITSEGLUTINE BN1,N10-BIS(P-COUMAROYL)SPERMIDINE阿立新鹼4-甲氧基-1-甲氧基羰基-BETA-咔啉PSEUDOPALMATINEPROSTEPHANABERRINE脫乙?；⒖菝嘴`三甲基五倍子酸酯PIPEROLACTAM CLEUCONOLAM馬兜鈴內(nèi)酰胺 AIIPERAKSINE牛心果鹼SENECIPHYLLININE異蒂巴因環(huán)(PHE-PRO)DIHYDROEVOCARPINEAKUAMMIGINETOMBOZINE14,15-DIDEHYDROVINCAMENINE16-O-METHYL-14,15-DIDEHYDROISOVINCANOLISOCARAPANAUBINE(ALPHAS,2R)-ALPHA,1-二甲基-2-哌啶乙醇圓錐定 APICRASIDINE T紫堇塊莖堿OBLONGINEPICRALINE19,20-(E)-VALLESAMINEISORAUHIMBINEWILSONINEGELSEVIRINE繡線菊堿 FPICRASIDINE ADIHYDROCINCHONAMINE榴花堿番木虌次鹼交讓木定虎皮楠生物堿 ADEOXYISOCALYCIPHYLLINE B3-HYDROXY-3-ACETONYLOXINDOLECLAUSINE D6-丙酮基二氫血根堿交讓馬堿DAPHNILONGERIDINE6-ACETONYLDIHYDROCHELERYTHRINE6-乙酰基二氫表千金藤默星堿N-對(duì)香豆酰-N'-咖啡酰腐胺

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