1,5-Dinitronaphthalin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

Das 1,5-Dinitronaphthalin kristallisiert aus Eisessig in farblosen, wasserunl?slichen Kristallnadeln. Andere organische Solvenzien l?sen den Stoff ebenfalls nur wenig. Die Verbindung wird zur Darstellung von 1,5-Diaminonaphthalin und verschiedenen Farbsto

Synthese

In einem 1000-ml-Zweihals-Rundkolben werden 100 g Naphthalin und 310 ml konz. Salpeters?ure vorgelegt. Die Mischung bleibt zun?chst 24 Stunden unter Verschlu? bei Raumtemperatur stehen. Nach 24 Stunden versetzt man das Nitriergemisch mit 160 ml konz. Schwefels?ure und versieht den Kolben mit Dimroth-Kühler und Thermometer 0 bis 200℃. Das Nitriergemisch wird nun 24 Stunden in einem ?lbad auf 90 bis 100℃ erhitzt (Anm. 1). Nach 24 Stunden l??t man abkühlen, saugt ab, w?scht das Reaktionsprodukt mit Wasser und trocknet in einem Trockenschrank bei 50℃. Das getrocknete Rohprodukt enth?lt noch etwas 1-Nitronaphthalin und 1,8-Dinitronaphthalin. Zur Abtrennung der Verunreinigungen extrahiert man das Rohprodukt in einem Soxhlet-Extraktionsapparat 2 Stunden mit Kohlenstoffdisulfid (Schwefelkohlenstoff). Nach 2 Stunden ist das gesamte 1-Nitronaphthalin in L?sung gegangen. Daraufhin extrahiert man mit Aceton, um das 1,8-Dinitronaphthalin abzutrennen. Dieser Vorgang wird so oft wiederholt, bis der Schmelzpunkt des 1,5-Dinitronaphthalins auf 212℃ gestiegen ist. Die weitere Reinigung erfolgt durch Umkristallisieren aus Pyridin. Man erh?lt Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 216℃.
Anm. 1: Zum Erhitzen wird zweckm??ig eine Heizplatte verwendet, die mit einer automatischen Temperatursteuerung ausgestattet ist. Die Apparatur mu? dann nicht dauerhaft beaufsichtigt werden.

R-S?tze Betriebsanweisung:

R41:Gefahr ernster Augensch?den.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt m?glich.
R52/53:Sch?dlich für Wasserorganismen, kann in Gew?ssern l?ngerfristig sch?dliche Wirkungen haben.
R68:Irreversibler Schaden m?glich.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S29:Nicht in die Kanalisation gelangen lassen.

Chemische Eigenschaften

Yellow to yellow-green needles or fluffy powder

Verwenden

1,5-Dinitronaphthalene is an intermediate in the production of naphthazarin (5,8- dihydroxy-1,4-naphthoquinone) and 1,5- naphthalenediamine, which is mainly converted to naphthalene 1,5-diisocyanate. As a sensitizing agent for ammonium nitrate explosives the use of mixed isomers is adequate.

Definition

ChEBI: 1,5-dinitronaphthalene is a dinitronaphthalene carrying nitro groups at positions 1 and 5. It has a role as a genotoxin.

Vorbereitung Methode

Naphthalene is added slowly to mixed acid (22/58/20) at 40 ℃, and the temperature is raised to 80 ℃ over 4 h to give a mixture of 1,5- and 1,8-dinitronaphthalenes. The isomers are separated by fractional crystallization (e.g., from ethylene dichloride) or, preferably, by solvent extraction. The 1,5-isomer can be extracted with toluene, leaving 99 % pure 1,8- dinitronaphthalene. After evaporation of the toluene, the residue is extracted with a strongly polar solvent (e.g., sulfolane) to leave 99 % pure 1,5-isomer.

Allgemeine Beschreibung

Yellowish white needles or light yellow fluffy solid.

Air & Water Reaktionen

Insoluble in water.

Reaktivit?t anzeigen

1,5-Dinitronaphthalene is incompatible with strong oxidizers and strong bases. Mixtures with sulfur or sulfuric acid may explode if heated to 248° F .

Brandgefahr

Flash point data for 1,5-Dinitronaphthalene are not available; however, 1,5-Dinitronaphthalene is probably combustible.

Sicherheitsprofil

A suspected carcinogen. Mutation data reported. Mxtures with sulfur or sulfuric acid (used in commercial reactions) may explode if heated to 120℃. Initiation temperature depends on the quality of the dinitronaphthalene. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx. See also NITRO COMPOUNDS of AROMATICHYDROCARBONS

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