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1-Nitronaphthalin

1-Nitronaphthalene Struktur
86-57-7
CAS-Nr.
86-57-7
Bezeichnung:
1-Nitronaphthalin
Englisch Name:
1-Nitronaphthalene
Synonyma:
1-Nitronaftalen;I-P#itronaphthalin;Nitrol (pesticide);1-Nitro-naphthaline;Naphthalene,1-nitro-;1-nitronaphthalene (alpha);NCI-C01956;1-nitronathalene;1-Nitronphthalene;nitrol(pesticide)
CBNumber:
CB2487528
Summenformel:
C10H7NO2
Molgewicht:
173.17
MOL-Datei:
86-57-7.mol

1-Nitronaphthalin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
56 °C
Siedepunkt:
304 °C(lit.)
Dichte
1.223 g/mL at 25 °C(lit.)
Brechungsindex
1.5200 (estimate)
Flammpunkt:
164 °C
storage temp. 
2-8°C
L?slichkeit
H2O: insoluble
Aggregatzustand
solid
Farbe
Light Yellow To Yellow
Wichte
1.223
Wasserl?slichkeit
0.022 g/L
Merck 
14,6613
BRN 
1867714
Stabilit?t:
Stable. Combustible. Incompatible with oxidizing agents, strong reducing agents. Mixtures with sulfuric or nitric acid are dangerous.
InChIKey
RJKGJBPXVHTNJL-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
86-57-7(CAS DataBase Reference)
IARC
3 (Vol. 46) 1989
NIST chemische Informationen
Naphthalene, 1-nitro-(86-57-7)
EPA chemische Informationen
1-Nitronaphthalene (86-57-7)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher F,T,N
R-S?tze: 11-25-51/53-40-36/37/38-23/24/25
S-S?tze: 16-45-60-61-28A-36/37/39-26
RIDADR  UN 2538 4.1/PG 3
WGK Germany  2
RTECS-Nr. QJ9720000
Hazard Note  Flammable/Toxic
HazardClass  4.1
PackingGroup  III
HS Code  29042000
Giftige Stoffe Daten 86-57-7(Hazardous Substances Data)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H228 Entzündbarer Feststoff. Entzündbare Feststoffe Kategorie 1 Achtung
Warnung
GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210, P240,P241, P280, P370+P378
H302 Gesundheitssch?dlich bei Verschlucken. Akute Toxizit?t oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H411 Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gew?ssergef?hrdend Kategorie 2
Sicherheit
P210 Von Hitze, hei?en Oberfl?chen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P240 Beh?lter und zu befüllende Anlage erden.
P241 Explosionsgeschützte [elektrische/Lüftungs-/ Beleuchtungs-/...] Ger?te verwenden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.

1-Nitronaphthalin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

Das 1-Nitronaphthalin bildet gl?nzende, gelbe, in Wasser unl?sliche Nadeln (aus Ethanol oder Petrolether). In konz. Schwefels?ure l?st sich die Substanz mit blutroter Farbe. 1-Nitronaphthalin wird für eine bedeutende Anzahl chemischer Synthesen ben?tigt, so z.B. bei für die Herstellung von 1-Naphthylamin, 1-Nitronaphthalin-5-sulfons?ure und einigen blauen und grünen Schwefelfarbstoffen.

Synthese

In einem 1000-ml-Dreihals-Rundkolben werden zu Beginn 76 ml 60 proz. Salpeters?ure, 174 ml 80 proz. Schwefels?ure und 128 g gepulvertes Naphthalin vorgelegt. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Thermometer 0 bis 100℃ versehen. Nun erhitzt man das Reaktionsgemisch unter Rühren in einem Wasserbad 6 Stunden auf 50℃ und dann noch 2 Stunden auf 60℃. W?hrend dieser Zeit scheidet sich das 1-Nitronaphthalin an der Oberfl?che als ?lige Flüssigkeit ab. Der Kolbeninhalt wird in ein 2000-ml-Becherglas gegeben, das 1000 ml Wasser enth?lt. Das sofort erstarrende Rohprodukt wird scharf abgesaugt, durch mehrfaches Schmelzen mit siedendem Wasser ents?uert und beim letzten Kochgang mit kaltem Wasser als Granulat ausgef?llt. Zur weiteren Reinigung kristallisiert man aus Petrolether um. Die Ausbeute betr?gt 95 % der Theorie eines bei 61℃ schmelzenden Produktes.

R-S?tze Betriebsanweisung:

R11:Leichtentzündlich.
R25:Giftig beim Verschlucken.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gew?ssern l?ngerfristig sch?dliche Wirkungen haben.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).
S60:Dieses Produkt und sein Beh?lter sind als gef?hrlicher Abfall zu entsorgen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Chemische Eigenschaften

yellow crystalline solid

Verwenden

1-Nitronaphthalene as a nitroaromatic compound is studied for mutagenicity, as nitroaromatics are used in everyday products from polmers, dyes to drugs.

Definition

ChEBI: A mononitronaphthalene substituted by a nitro group at position 1.

Vorbereitung Methode

One method to product 1-Nitronaphthalene: Naphthalene is charged to sulfuric acid alternately with mixed acid at 40 – 50 ℃ over 8 h, with the final temperature being 55 ℃. The acid strength used allows the molten product to be separated as an oil and washed. Continuous operation at 50 – 60 ℃ with mixed acid (33/48/19) gives a comparable product. The crude reaction product is obtained in 90 – 95 % yield and is purified by vacuum distillation.

Allgemeine Beschreibung

1-Nitronaphthalene is a mutagenic nitroaromatic compound present in diesel exhaust and it causes acute liver and lung toxicity in rodents. 1-Nitronaphthalene is a cytochrome P450-bioactivated, nonciliated bronchiolar epithelial (Clara) cell cytotoxicant .

Sicherheitsprofil

Poison by intraperitoneal route. Mutation data reported. A skin, eye, and mucous membrane irritant. Flammable solid and combustible liquid when exposed to heat or flame. To fight fire, use CO2, dry chemical, or water spray. Explosive reaction with nitric acid + sulfuric acid above 60°C. Forms a sensitive explosive mixture with tetranitromethane. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx. See also 2-NITRONAPHTHALENE and NITRO COMPOUNDS OF AROMATIC HYDROCARBONS.

l?uterung methode

Fractionally distil 1-nitronaphthalene under reduced pressure, then crystallise it from EtOH, aqueous EtOH or heptane. Chromatograph it on alumina with *benzene/pet ether as eluent. It sublimes in vacuo. The 1:1 picrate complex has m 72o (from EtOH). [Beilstein 5 H 553, 5 III 1593, 5 IV 1673.]

1-Nitronaphthalin Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte

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