98600-34-1
98600-34-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-BROMO-3-FORMYLINDOLE
4-BROMO-3-INDOLECARBALDEHYDE
4-BROMOINDOLE-3-CARBOXALDEHYDE
4-BROMOINDOLE-3-CARBOXYALDEHYDE
4-Bromoindole-3-carbaldehyde
4-Bromoindole-3-carboxaldehyde 98%
4-BROMO-3-FORMYL-1H-INDOLE
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
52488-36-5
68-12-2
98600-34-1
在500 mL三頸圓底燒瓶中，加入120 mL無水N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，并將反應(yīng)體系溫度降至0℃。在劇烈攪拌下，緩慢滴加11 mL（0.12 mol）磷酰氯(POCl3)。繼續(xù)攪拌5分鐘后，緩慢滴加溶解在20 g無水DMF中的10 g（0.048 mol，純度95%）4-溴吲哚。滴加完畢后，移去冰浴，繼續(xù)反應(yīng)1小時(shí)。此時(shí)，反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)變?yōu)檎承詰腋∫?。隨后，緩慢滴加4.7 M氫氧化鉀溶液至反應(yīng)懸浮液中（控制滴加速度以維持反應(yīng)溫度在65-75℃之間，若溫度過高，可進(jìn)行冷卻）。反應(yīng)持續(xù)6小時(shí)后，加入20 mL飽和碳酸氫鈉溶液，繼續(xù)攪拌5分鐘。用乙酸乙酯稀釋反應(yīng)混合物，干燥后減壓濃縮，得到粗制的4-溴吲哚-3-甲醛12 g。立即加入2.5 mL丙酮，加熱回流至溶解。隨后，按11 mL/g粗產(chǎn)物的比例加入沸程為60-90℃的石油醚，立即析出白色細(xì)針狀結(jié)晶。將混合物置于-5℃低溫環(huán)境中保持10分鐘。結(jié)晶完成后，通過砂芯漏斗過濾，并用石油醚洗滌兩次。若濾液中仍有未結(jié)晶產(chǎn)物，可通過蒸發(fā)溶劑后重復(fù)上述結(jié)晶過程。經(jīng)過四次結(jié)晶后，合并所有4-溴吲哚-3-甲醛白色晶體，風(fēng)干，得到最終產(chǎn)物10.3 g，產(chǎn)率95%。
參考文獻(xiàn)：
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[4] Patent: CN107935905, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0029-0031; 0034; 0038
[5] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 4, p. 1723 - 1730