17826-04-9

基本信息
6-BROMO-1H-INDOLE-3-CARBOXALDEHYDE
6-BROMO-3-FORMYL-1H-INDOLE
6-BROMO-3-FORMYLINDOLE
6-BROMOINDOLE-3-CARBOXALDEHYDE
6-Bromo-1H-indole-3-carbaldehyde, 6-Bromo-3-formylindole
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法

52415-29-9

68-12-2

17826-04-9
6-溴-1H-吲哚-3-甲醛的合成步驟如下: 1) 在氮?dú)獗Wo(hù)下,將N,N-二甲基甲酰胺(10 mL)冷卻至0℃,緩慢加入三氯氧化磷(3.2 mL, 34.6 mmol),保持反應(yīng)溫度在0℃至80℃之間。 2) 將反應(yīng)混合物在0℃下攪拌30分鐘。 3) 緩慢加入6-溴吲哚(5.5 g, 28.1 mmol)的N,N-二甲基甲酰胺(28 mL)溶液,保持反應(yīng)溫度在0℃至10℃之間。 4) 移除冰水浴,將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌2小時(shí)。 5) 將粘稠的反應(yīng)混合物倒入冰水(250 g)中,用1N氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)pH至約7(使用石蕊試紙檢測(cè))。 6) 將混合物在室溫下靜置過(guò)夜。 7) 過(guò)濾收集粉紅色固體,用水洗滌,然后用乙醇重結(jié)晶,得到6-溴-1H-吲哚-3-甲醛(1.6 g, 25%收率),為淺棕褐色固體。 1H NMR (d6-DMSO, 400 MHz): δ 12.20 (br s, 1H), 9.91 (s, 1H), 8.31 (d, J = 3 Hz, 1H), 8.00 (d, J = 9 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 2 Hz, 1H), 7.34 (dd, J = 8, 2 Hz, 1H)。
參考文獻(xiàn):
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 2016, # 27, p. 4621 - 4628
[2] Chinese Chemical Letters, 2010, vol. 21, # 8, p. 889 - 891
[3] Marine Drugs, 2013, vol. 11, # 5, p. 1427 - 1439
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 156, p. 344 - 367
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 22, p. 5600 - 5603
上下游產(chǎn)品信息
知名試劑公司產(chǎn)品信息
報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
2025/05/22 | H66756 | 6-溴吲哚-3-甲醛 6-Bromoindole-3-carboxaldehyde95% | 17826-04-9 | 1g | 1045元 |
2025/05/22 | H66756 | 6-溴吲哚-3-甲醛 6-Bromoindole-3-carboxaldehyde95% | 17826-04-9 | 5g | 4186元 |
2025/05/22 | B2778 | 6-溴吲哚-3-甲醛 6-Bromoindole-3-carboxaldehyde | 17826-04-9 | 1G | 180元 |