885518-47-8
885518-47-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-溴-6-甲酸甲酯吲唑
4-溴-吲唑-6-甲酸甲酯
4-溴-1H-吲唑-6-羧酸甲酯
4-溴-1H-吲唑-6-甲酸甲酯
甲基 4-溴-1H-吲唑-6-甲酸基酯
Methyl 4-bromo indazole-6-carboxylate
Methyl 4-broMo-1H-indazole-6-carboxylate
Methyl 4-broMo-6-(1H)-indazole carboxylate
1H-Indazole-6-carboxylicacid,4-broMo-,Methylester
4-BroMo-1H-indazole-6-carboxylic acid Methyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
223519-11-7
885518-47-8
4.2.1 4-溴-1H-吲唑-6-甲酸甲酯（13）的合成 在攪拌下，將胺12（4.50g，18.4mmol）溶于乙酸（80mL）中，隨后緩慢加入亞硝酸鈉（1.39g，20.3mmol）的水（8mL）溶液。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過夜。反應(yīng)完成后，通過減壓濃縮除去溶劑。將殘余物用飽和碳酸氫鈉溶液（100mL）稀釋，并用乙酸乙酯（3×30mL）萃取。合并有機(jī)相，進(jìn)行標(biāo)準(zhǔn)后處理（包括洗滌、干燥和濃縮）。粗產(chǎn)物通過從甲苯中重結(jié)晶初步純化，母液進(jìn)一步通過快速色譜法（15％乙酸乙酯/己烷）純化，得到目標(biāo)化合物13（3.38g，72％），為淺橙色固體。 理化性質(zhì)： - Rf值（15％乙酸乙酯/己烷）：0.25 - 熔點(diǎn)：173-174℃ - 1H NMR（DMSO-d6, δ）：13.83（1H，寬單峰），8.16（2H，單峰），7.78（1H，雙峰，J=1.0Hz），3.90（3H，單峰） - 13C NMR（DMSO-d6, δ）：165.3, 139.7, 133.4, 128.4, 125.9, 122.6, 113.2, 111.9, 52.5 - 質(zhì)譜（ESI）：m/z 254.9（M [79Br]H+），256.9（M [81Br]H+） - 高分辨質(zhì)譜（ESI）：計(jì)算值C9H8BrN2O2的[M [79Br]H+]為254.9769，實(shí)測值為254.9765。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 2, p. 318 - 326
[2] Patent: WO2017/36404, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 81