885523-43-3

基本信息
4-溴-吲唑-6-甲酸
4-溴-1H-吲唑-6-甲酸
4-溴-1H-吲唑-6-羧酸
4-BroMo-1H-indazole-6-carboxylic acid
1H-Indazole-6-carboxylicacid,4-broMo-
安全數(shù)據(jù)
制備方法

885518-47-8

885523-43-3
4.2.2 4-溴-1H-吲唑-6-羧酸(14)的合成:將4-溴-吲唑-6-甲酸甲酯(13)(3.38 g,13.3 mmol)溶于乙醇(30 mL)中,加入15%氫氧化鈉水溶液(15 mL)。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌4小時(shí)。反應(yīng)完成后,減壓濃縮除去溶劑。殘余物用水稀釋?zhuān)?M鹽酸酸化至pH 4,析出橙色沉淀。過(guò)濾收集沉淀,真空干燥,得到4-溴-1H-吲唑-6-羧酸(14)(2.64 g,83%)為淺橙色固體。薄層色譜(TLC)Rf值(10% MeOH/CH2Cl2):0.10。熔點(diǎn):294-296℃(分解)。1H NMR(DMSO-d6, δ):13.78(1H,寬單峰),13.3(1H,寬單峰),8.15(2H,單峰),7.80(1H,雙峰,J = 0.5 Hz)。13C NMR(DMSO-d6, δ):166.4, 139.9, 133.4, 129.9, 125.7, 123.0, 113.0, 111.8。質(zhì)譜(ESI):m/z 240.9([M(79Br)+H]+),242.9([M(81Br)+H]+)。高分辨質(zhì)譜(HRMS, ESI):[M(79Br)+H]+計(jì)算值240.9613(C8H6BrN2O2),實(shí)測(cè)值240.9607。
參考文獻(xiàn):
[1] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 2, p. 318 - 326
[2] Patent: WO2011/38579, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 35; 36