88043-21-4
88043-21-4 結構式
基本信息
BOC-反式-4-對甲苯磺酰氧基-L-脯氨酸甲酯
N-BOC-反式-4-對甲苯磺酰氧基-L-脯氨酸甲酯
N-叔丁氧羰基-反-4-對甲苯磺酰氧基-L-脯氨酸甲酯
N-叔丁氧羰基-反式-4-對甲苯磺酰氧基-L-脯氨酸甲酯
(2S,4R)-N-(叔丁氧羰基)-4-對甲苯磺酰基羥脯氨酸甲酯
N-叔丁氧羰基-反-4-對甲苯磺酰氧基-L-脯氨酸甲酯
(2S,4R)-4-{[(4-甲基苯基)磺?；鵠氧基]-1,2-吡咯烷二羧酸 1-(1,1-二甲基乙基) 2-甲酯
(4R)-4-TsO-N-Boc-Pro-OMe
Boc-trans-4-tosyloxy-L-proline methyl ester
N-BOC-TRANS-4-TOSYLOXY-L-PROLINE METHYL ESTER
N-Boc-trans-4-(p-tosyloxy)-L-proline methyl ester
trans-N-tert-Butyloxycarbonyl-4-tosyloxy-L-proline Methyl Ester
N-tert-Butoxycarbonyl-O-p-toluenesulfonyl-L-proline methyl ester
N-Boc-trans-4-(p-toluenesulfonyloxy)-L-proline Methyl ester, 98%
N-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-O-P-TOLUENESULFONYL-L-PROLINE METHYL ESTER
BOC-trans-4-tosyloxy-L-proline methyl ester:(4R)-4-TsO-N-Boc-Pro-OMe
物理化學性質
制備方法
74844-91-0
98-59-9
88043-21-4
以N-Boc-反式-4-羥基-L-脯氨酸甲酯和對甲苯磺酰氯為原料合成BOC-反式-4-對甲苯磺酰-L-脯氨酸甲酯的一般步驟：將1-叔丁基-2-甲基-(2S,4R)-4-羥基吡咯烷-1,2-二羧酸酯（30.00g，122.3mmol）和三乙胺（51.1mL，367mmol）溶于CH2Cl2（500mL）中，隨后加入對甲苯磺酰氯（28.0g，147mmol）和4-二甲基氨基吡啶（1.00g，8.18mmol）。反應混合物在室溫下攪拌過夜。TLC（50%乙酸乙酯的己烷溶液）顯示反應未完全，因此補加0.5當量（14g）的對甲苯磺酰氯，繼續(xù)攪拌過夜。TLC確認原料完全消耗后，反應混合物用300mL CH2Cl2稀釋，依次用1.0N HCl（2×100mL）、1.0N NaOH（2×100mL）和鹽水（1×100mL）洗滌，有機層用Na2SO4干燥。減壓濃縮溶劑，得到含有結晶固體的深色油狀物。通過硅膠柱色譜（450g硅膠，25%乙酸乙酯的己烷溶液）純化，得到47.4g（97%）淺棕色油狀產(chǎn)物。1H NMR（400MHz，CDCl3）δ ppm 1.32-1.48（m，9H），2.07-2.23（m，1H），2.34-2.62（m，4H），3.52-3.66（m，2H），3.72（s，3H），4.28-4.46（m，1H），4.96-5.12（m，1H），7.33-7.41（m，2H），7.79（d，J=8.29Hz，2H）；MS ES+ m/z 300.3（M-99）和344.3（M-55）。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 24, p. 6107 - 6111
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[3] Patent: WO2018/26792, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 68
[4] Patent: US2008/306086, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 5-6; 15-16
[5] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2016, vol. 37, # 8, p. 1259 - 1264