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74844-91-0

中文名稱 N-Boc-反式-4-羥基-L-脯氨酸甲酯
英文名稱 N-Boc-trans-4-Hydroxy-L-proline methyl ester
CAS 74844-91-0
分子式 C11H19NO5
MDL 編號 MFCD00076981
分子量 245.27
MOL 文件 74844-91-0.mol
更新日期 2025/07/31 19:38:15
74844-91-0 結(jié)構(gòu)式 74844-91-0 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
BOC-L-羥脯氨酸甲酯
N-BOC-反式-4-羥基-L-脯氨酸甲酯
N-叔丁氧羰基-反式-4-羥基-L-脯氨酸甲酯
(2S,4R)-N-BOC-4-羥基-2-吡咯啉甲酸甲酯
N-叔丁氧羰基-L-脯氨酸甲酯
N-BOC-反式-L-羥脯氨酸甲酯
英文別名
(2R,4R)-4-HYDROXY-PYRROLIDINE-1,2-DICARBOXYLIC ACID 1-TERT-BUTYL ESTER 2-METHYL ESTER
(2S,4R)-1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-2-CARBOMETHOXY-4-HYDROXYPYRROLIDINE
(2S,4R)-BOC 4-HYDROXYPROLINE METHYL ESTER
BOC-HYDROXYPROLINE-OME
BOC-HYP-OME
BOC-L-4-HYDROXYPROLINE METHYL ESTER
BOC-L-4-TRANS-HYDROXYPROLINE METHYL ESTER
BOC-L-HYDROXYPROLINE METHYL ESTER
BOC-L-T-4-HYDROXYPROLINE METHYL ESTER
BOC-TRANS-4-HYDROXY-L-PROLINE METHYL ESTER
METHYL CIS-1-BOC-4-HYDROXY-D-PROLINATE
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-L-HYDROXYPROLINE METHYL ESTER
N-BOC-4-HYDROXY-L-PROLINE METHYL ESTER
N-BOC-L-TRANS-4-HYDROXY-PROLINE METHYL ESTER
N-BOC-TRANS-4-HYDROXYL-L-PROLINE METHYL ESTER
N-BOC-TRANS-4-HYDROXY-L-PROLINE METHYL ESTER
N-T-BOC-TRANS-4-HYDROXY-L-PROLINE METHYL ESTER
N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-TRANS-HYDROXYL-L-PROLINE METHYL ESTER
N-BOC-TRANS-4-HYDROXY-L-PROLINE METHYL &
N-Boc-trans-hydro-L-prolinemethylester
所屬類別
生物化工:脯氨酸類衍生物

物理化學性質(zhì)

外觀性質(zhì)白色細粉末晶體。熔點:91-96 ºC 比旋光度:-65 º
熔點92-96 °C(lit.)
比旋光度-65 º (c=1 CHCl3)
沸點132°C/0.05mmHg(lit.)
密度1.216±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
溶解度易溶于可溶于氯仿、二氯甲烷和乙酸乙酯。
酸度系數(shù)(pKa)14.27±0.40(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色白色至淺米色
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D -65°, c = 1% in chloroform
InChIInChI=1S/C11H19NO5/c1-11(2,3)17-10(15)12-6-7(13)5-8(12)9(14)16-4/h7-8,13H,5-6H2,1-4H3/t7-,8+/m1/s1
InChIKeyMZMNEDXVUJLQAF-SFYZADRCSA-N
SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)C[C@H](O)C[C@H]1C(OC)=O
LogP0.813 at 25℃
CAS 數(shù)據(jù)庫74844-91-0(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS05
警示詞危險
危險性描述H314
危險品標志Xn
危險類別碼20/21/22-36/37/38
安全說明S24/25
WGK Germany3
危險等級IRRITANT
海關(guān)編碼29339900

制備方法

方法1
二碳酸二叔丁酯

24424-99-5

反式-4-羥基-L-脯氨酸甲酯鹽酸鹽

40216-83-9

N-Boc-反式-4-羥基-L-脯氨酸甲酯

74844-91-0

以二碳酸二叔丁酯和反式-4-羥基-L-脯氨酸甲酯鹽酸鹽為原料合成N-Boc-反式-4-羥基-L-脯氨酸甲酯的一般步驟如下:將步驟I中得到的反式-4-羥基-L-脯氨酸甲酯鹽酸鹽(14.5g,0.1mol)懸浮于CH2Cl2(400mL)中,冷卻至0℃,攪拌下依次加入Et3N(28mL,0.2mol)、DMAP(0.61g,5mmol)和Boc酐(27.5mL,0.12mol)。反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫并繼續(xù)攪拌2小時。反應(yīng)完成后,減壓濃縮除去溶劑,向殘留固體中加入乙醚,過濾收集固體并用乙醚充分洗滌。合并濾液,減壓濃縮。將殘余物溶解于CH2Cl2中,依次用飽和NaHCO3水溶液和飽和NaCl水溶液洗滌,有機相用無水Na2SO4干燥。減壓蒸除溶劑,得到淺黃色油狀物,經(jīng)高真空處理固化。所得固體用己烷多次研磨,高真空干燥,得到1-叔丁基-2-甲基(2S,4R)-4-羥基吡咯烷-1,2-二甲酸酯,為白色固體(24.5g,收率100%)。產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)如下:(M+1) 245; 1H NMR (CDCl3, 300MHz) δ 4.54-4.37 (m, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.70-3.40 (m, 2H), 2.48-2.21 (m, 2H), 2.13-2.0 (m, 1H), 1.46 (s, 3H), 1.41 (s, 6H)。

參考文獻:

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 22, p. 5699 - 5702

[2] Patent: WO2007/113634, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 60-61

[3] Tetrahedron Asymmetry, 2009, vol. 20, # 12, p. 1433 - 1436

[4] Journal of Chemical Research, 2009, # 11, p. 668 - 670

[5] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 30, p. 3847 - 3849

常見問題列表

簡介

N-Boc-反式-4-羥基-L-脯氨酸甲酯為羧酸酯類有機物,可用于合成基于Met的For-Met-Leu-Phe-OMe(fMLF-OMe)類似物,殘基被4-氨基脯氨酸支架置換。

用途
N-Boc-反式-4-羥基-L-脯氨酸甲酯是一種氨基酸類衍生物,可用作醫(yī)藥中間體。
N-Boc-反式-4-羥基-L-脯氨酸甲酯價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/05/22H59027N-Boc-反-4-羥基-L-脯氨酸甲基酯 97%
N-Boc-trans-4-hydroxy-L-proline methyl ester, 97%
74844-91-05g199元
2025/05/22H59027N-Boc-反-4-羥基-L-脯氨酸甲基酯 97%
N-Boc-trans-4-hydroxy-L-proline methyl ester, 97%
74844-91-01g204元
2025/05/2237625N-Boc-反-4-羥基-L-脯氨酸甲基酯
N-BOC-trans-4-Hydroxy-L-proline methyl ester, 97%, Thermo Scientific Chemicals
74844-91-05g883元
"74844-91-0" 相關(guān)產(chǎn)品信息
51-35-4 119-36-8 618-27-9 67-56-1 143390-89-0 96-33-3 101200-48-0 1914-99-4 99-76-3 15761-39-4 344-25-2 121148-00-3 334999-32-5 13726-69-7 40216-83-9 74844-91-0