880094-83-7
880094-83-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5-溴-3,4-二氫奎寧-2(1H)-酮
5-溴-3,4-二氫喹啉-2(1H)-酮
5-溴-1,2,3,4-四氫喹啉-2-酮
5-bromo-3,4-dihydro-2(1H)-Quinolinone
5-BROMO-3,4-DIHYDROQUINOLIN-2(1H)-ONE
5-bromo-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
2(1H)-Quinolinone, 5-bromo-3,4-dihydro-
5-Bromo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
15115-60-3
880094-83-7
以4-溴茚-1-酮為原料合成5-溴-3,4-二氫喹啉-2(1H)-酮的一般步驟如下：在0℃下，將疊氮化鈉（18.5g，284mmol）、濃硫酸（18.8M，4.8mL，90mmol）、水（36mL）和氯仿（144mL）組成的三相混合物攪拌2.5小時(shí)。反應(yīng)完成后，分離各相，有機(jī)相用無水硫酸鈉干燥并過濾。將濾液緩慢加入至4-溴茚滿-1-酮（12.0g，56.9mmol）的氯仿（215mL）溶液中。隨后，在10分鐘內(nèi)滴加濃硫酸（18.8M，18.7mL，351.6mmol）。將反應(yīng)混合物在45℃下攪拌4小時(shí)，然后冷卻至室溫并繼續(xù)攪拌20小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，將混合物倒入冰（200g）中，并通過加入10%氫氧化鈉水溶液（50mL）中和。分離各相，水相用氯仿（100mL）萃取。合并所有有機(jī)相，用無水硫酸鈉干燥后蒸發(fā)溶劑。粗產(chǎn)物通過乙醇（55mL）重結(jié)晶純化，得到5-溴-3,4-二氫喹啉-2(1H)-酮（8.65g，38.2mmol，產(chǎn)率67%），為灰白色粉末。產(chǎn)物經(jīng)LCMS分析顯示純度為98%，保留時(shí)間（Rt）為1.290分鐘，ESMS檢測(cè)到m/z 226（[M+H]+）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2014/153055, 2014, A2. Location in patent: Paragraph 0104-0105
[2] Patent: WO2008/130524, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 53
[3] Patent: WO2006/31513, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 51-52