82257-15-6

基本信息
3-醛基-4-甲氧基吡啶
4-甲氧基-3-吡啶甲醛
4-METHOXY-3-PYRIDINE CARBOXALDEHYDE
4-METHOXY-PYRIDINE-3-CARBALDEHYE
4-METHOXYPYRIDINE-3-CARBOXALDEHYDE
3-Pyridinecarboxaldehyde, 4-methoxy- (9CI)
4-Methoxynicotinaldehyde
4-Methoxypyridine-3-carbaldehyde
物理化學(xué)性質(zhì)
常見問題列表

620-08-6

68-12-2

82257-15-6
實施例2 4-甲氧基吡啶-3-甲醛的制備 在氮氣保護下,向攪拌的四氫呋喃(380 mL)溶液中通過套管加入叔丁基鋰(90.6 mL, 154 mmol; 1.7 M in pentane)。將反應(yīng)混合物冷卻至-78°C,隨后逐滴加入2-溴甲苯(11.3 mL, 74.1 mmol)。在-78°C下攪拌反應(yīng)混合物1小時。然后,在-78°C下向反應(yīng)混合物中滴加4-甲氧基吡啶(5.79 mL, 57 mmol),所得混合物在-23°C下攪拌3小時。再次將反應(yīng)混合物冷卻至-78°C,加入N,N-二甲基甲酰胺(6.62 mL, 85.5 mmol),并在-78°C下繼續(xù)攪拌1小時。反應(yīng)混合物在-78°C下用飽和氯化鈉水溶液(100 mL)緩慢淬滅,隨后緩慢升溫至室溫。向反應(yīng)混合物中加入乙醚(200 mL),分離有機層和水層。水層用乙醚(2×150 mL)萃取,合并的有機層用無水碳酸鉀(20 g)干燥。過濾除去碳酸鉀,用乙醚(100 mL)洗滌濾餅,減壓濃縮除去溶劑。所得粗產(chǎn)物4-甲氧基-3-吡啶甲醛通過硅膠柱色譜純化(洗脫劑比例為5:95的乙醇:乙酸乙酯),得到4.79 g目標(biāo)產(chǎn)物,為黃色固體(收率61%;經(jīng)1H NMR測定純度>98%)。
參考文獻:
[1] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 1, p. 39 - 41
[2] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 24, p. 4777 - 4780
[3] Patent: WO2005/42514, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 25
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 1, p. 419 - 434
[5] Journal of Organic Chemistry, 1990, vol. 55, # 1, p. 69 - 73