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65873-72-5

中文名稱 6-甲氧基-3-吡啶甲醛
英文名稱 6-Methoxynicotinaldehyde
CAS 65873-72-5
分子式 C7H7NO2
MDL 編號(hào) MFCD02683446
分子量 137.14
MOL 文件 65873-72-5.mol
更新日期 2025/07/31 10:37:01
65873-72-5 結(jié)構(gòu)式 65873-72-5 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
6-甲氧基-3-吡啶甲醛
5-甲醛-2-甲氧基吡啶
2-甲氧基吡啶-5-甲醛
2-甲氧基-5-吡啶甲醛
6-甲氧基-吡啶-3-甲醛
2-甲氧基-5-甲酰基吡啶
英文別名
2-METHOXYPYRIDINE-5-CARBOXALDEHYDE
3-FORMYL-6-METHOXYPYRIDINE
5-FORMYL-2-METHOXYPYRIDINE
6-METHOXY-3-NICOTINALDEHYDE
6-METHOXY-3-PYRIDINECARBOXALDEHYDE
6-METHOXYNICOTINALDEHYDE
6-METHOXY-PYRIDINE-3-CARBALDEHYDE
3-Pyridinecarboxaldehyde, 6-methoxy- (9CI)
2-methoxy-5-pyridinecarboxaldehyde
2-Methoxypyridine-5-carboxaldehyde, 5-Formyl-2-methoxypyridine
6-methoxy-3-pyridinecorbaxaldehyde
6-Methoxypyridine-3-carboxaldehyde, 98%
6-Methoxy-3-pyridinecarboxaldehyde ,97%
所屬類別
醫(yī)藥中間體:吡啶衍生物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)51-54 °C(lit.)
沸點(diǎn)65-70 °C(Press: 12 Torr)
密度1.159±0.06 g/cm3(Predicted)
閃點(diǎn)225 °F
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)1.60±0.10(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色灰白色至淡黃色
水溶解性insoluble
檢測方法HPLC
InChIInChI=1S/C7H7NO2/c1-10-7-3-2-6(5-9)4-8-7/h2-5H,1H3
InChIKeyCTAIEPPAOULMFY-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC(OC)=CC=C1C=O
CAS 數(shù)據(jù)庫65873-72-5(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36
WGK Germany3
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
海關(guān)編碼29339900

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
底物,用在經(jīng)由L-脯氨酸催化的和o-羥基芳基酮(o-hydroxyarylketones)的濃縮反應(yīng),合成黃烷酮(flavanones)。也是用于合成生長激素sst3 受體的中間體。

制備方法

方法1
5-溴-2-甲氧基吡啶

13472-85-0

N,N-二甲基甲酰胺

68-12-2

6-甲氧基-3-吡啶甲醛

65873-72-5

在-78℃下,將N-丁基鋰(50 mL,2.5 M的己烷溶液)緩慢滴加到5-溴-2-甲氧基吡啶(22.4 g,119.1 mmol)的無水四氫呋喃(240 mL)溶液中。滴加完畢后,將反應(yīng)混合物在-78℃下繼續(xù)攪拌90分鐘。隨后,緩慢滴加N,N-二甲基甲酰胺(18.5 mL,238.3 mmol),并在-78℃下繼續(xù)攪拌90分鐘。反應(yīng)完成后,將混合物緩慢升溫至室溫。將反應(yīng)混合物倒入飽和碳酸氫鈉溶液(1000 mL)中,并用乙醚(3×250 mL)進(jìn)行萃取。合并有機(jī)相,用硫酸鎂干燥,過濾后濃縮至干,得到15.4 g(收率94%)的6-甲氧基-3-吡啶甲醛,為淺黃色固體。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR(DMSO-d6)表征:δ= 9.97(s, 1H),8.77(m, 1H),8.12(dd, 1H, J = 8.6, 2.3 Hz),6.99(d, 1H, J = 8.7 Hz),3.97(s, 3H)。LC/MS分析(方法A):保留時(shí)間= 0.25分鐘,純度= 92.8%,計(jì)算質(zhì)量= 137,[M + H]+ = 138。HPLC分析(方法C):保留時(shí)間= 4.9分鐘,純度= 95.9%(210-370 nm)和98.7%(256 nm)。

參考文獻(xiàn):

[1] Synthesis, 2012, vol. 44, # 5, p. 735 - 746

[2] Journal of medicinal chemistry, 2004, vol. 47, # 20, p. 4829 - 4837

[3] Patent: US2006/19965, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 27

[4] Synthesis, 1994, # 1, p. 87 - 92

[5] Synlett, 2009, # 15, p. 2508 - 2512

常見問題列表

應(yīng)用
6-甲氧基-3-吡啶甲醛可作為有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥中間體,主要用于實(shí)驗(yàn)室研發(fā)過程和化工醫(yī)藥生產(chǎn)過程中。


6-甲氧基-3-吡啶甲醛價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/05/22H265156-甲氧基吡啶-3-甲醛, 98%
6-Methoxypyridine-3-carboxaldehyde, 98%
65873-72-51g504元
2025/05/22H265156-甲氧基吡啶-3-甲醛, 98%
6-Methoxypyridine-3-carboxaldehyde, 98%
65873-72-55g1935元
2025/05/22380576-甲氧基吡啶-3-甲醛
6-Methoxy-3-pyridinecarboxaldehyde, 97%, Thermo Scientific Chemicals
65873-72-51g602元
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