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81927-55-1

中文名稱 2,2,2-三氯乙酰胺芐酯
英文名稱 BENZYL 2,2,2-TRICHLOROACETIMIDATE
CAS 81927-55-1
分子式 C9H8Cl3NO
MDL 編號 MFCD00000805
分子量 252.52
MOL 文件 81927-55-1.mol
更新日期 2025/07/29 11:37:54
81927-55-1 結(jié)構(gòu)式 81927-55-1 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
2,2,2-三氯乙酰胺芐酯
芐基2,2,2-三氯亞氨代乙酸酯
芐基-2,2,2-三氯乙酰亞氨酸酯
英文別名
2,2,2-TRICHLOROACETIMIDIC ACID BENZYL ESTER
BENZYL 2,2,2-TRICHLOROACETIMIDATE
LABOTEST-BB LT00455324
TRICHLOROACETIMIDIC ACID BENZYL ESTER
Benzyl 2,2,2-trichloroethanimidoate
Benzyl trichloroacetimidate
Benzyl 2,2,2-trichloroacetimidate, 98+%
Ethanimidic acid, 2,2,2-trichloro-, phenylmethyl ester
Benzyl 2,2,2-trichloroacetimidate, GC 99%
BENZYLPHOSPONIC ACID
Benzyl 2,2,2-trichloroacetimidate, 99 %
所屬類別
有機(jī)原料:酰胺類化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點3 °C
沸點106-114 °C0.5 mm Hg(lit.)
密度1.359 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.545(lit.)
閃點>230 °F
儲存條件2-8°C
溶解度與環(huán)己烷/二氯甲烷混溶。
酸度系數(shù)(pKa)2.23±0.70(Predicted)
形態(tài)液體
顏色透明無色至黃色
敏感性濕氣敏感
BRN2525375
穩(wěn)定性Moisture Sensitive
InChIInChI=1S/C9H8Cl3NO/c10-9(11,12)8(13)14-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,13H,6H2
InChIKeyHUZCTWYDQIQZPM-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=N)(OCC1=CC=CC=C1)C(Cl)(Cl)Cl
CAS 數(shù)據(jù)庫81927-55-1(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H302-H315-H319-H335
危險品標(biāo)志Xn
危險類別碼R22-R36/37/38
安全說明S26
WGK Germany3
海關(guān)編碼29252900

制備方法

方法1
三氯乙腈

545-06-2

苯甲醇

100-51-6

2,2,2-三氯乙酰胺芐酯

81927-55-1

將DBU(1,8-二氮雜雙環(huán)[5.4.0]十一碳-7-烯)(1.24 mL,8.31 mmol)緩慢滴加至含有苯甲醇(8.60 mL,83.11 mmol)和三氯乙腈(41.66 mL,415.57 mmol)的二氯甲烷(86 mL)溶液中,反應(yīng)混合物在冰浴條件下冷卻至0℃。隨后,將混合物逐漸升溫至室溫反應(yīng)。通過薄層色譜(TLC)(石油醚/乙酸乙酯,95:5,V/V)監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)程,直至觀察到三氯乙酰亞胺的形成。反應(yīng)3小時后,通過減壓蒸餾去除溶劑,所得殘留物經(jīng)硅膠柱色譜純化(洗脫劑:石油醚/乙酸乙酯,95:5,V/V),隨后在80℃/0.3 mbar條件下蒸餾,得到目標(biāo)產(chǎn)物2,2,2-三氯乙酰胺芐酯,為無色油狀物,收率94%。TLC Rf值:0.27(石油醚/乙酸乙酯,95:5,V/V)。1H NMR(400.13 MHz,CDCl3)δ(ppm):5.26(s,2H,H1');7.24-7.36(m,5H,HPh);8.31(寬s,1H,=NH)。13C NMR(100.62 MHz,CDCl3)δ(ppm):70.7(Cl');91.3(C2);127.7, 128.3和128.5(5C,CPh);134.4(C2');162.5(C1)。

參考文獻(xiàn):

[1] Tetrahedron Letters, 1996, vol. 37, # 9, p. 1481 - 1484

[2] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 21, p. 2533 - 2535

[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 2, p. 636 - 639

[4] Patent: US6348478, 2002, B1. Location in patent: Page column 32-33

[5] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7234 - 7242

2,2,2-三氯乙酰胺芐酯價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/05/22A123872,2,2-三氯乙亞氨酸芐酯,98%
Benzyl 2,2,2-trichloroacetimidate, 98%
81927-55-15g250元
2025/05/22A123872,2,2-三氯乙亞氨酸芐酯,98%
Benzyl 2,2,2-trichloroacetimidate, 98%
81927-55-125g803元
2025/05/22A123872,2,2-三氯乙亞氨酸芐酯,98%
Benzyl 2,2,2-trichloroacetimidate, 98%
81927-55-150g1431元
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