79349-82-9
中文名稱
7-氨基-3-乙烯基-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
英文名稱
7-AVCA
CAS
79349-82-9
分子式
C9H10N2O3S
MDL 編號
MFCD07782149
分子量
226.25
MOL 文件
79349-82-9.mol
更新日期
2025/08/01 17:17:26
79349-82-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
7-氨基-3-乙烯基-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸7-氨基-3-乙烯基-3-頭孢環(huán)-4-羧酸
7-氨基-8-氧代-3-乙烯基-5-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[4.2.0]辛-2烯-2-羧酸
英文別名
(6R,7R)-7-Amino-3-ethenyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid7-AMINO 3-VINYL-3-CEPHEM-4-CARBOXYLIC ACID
7-AVCA
7-AMINO-3-VINYL-3-CEPHEM-4-CARBOXYLIC ACID(7-AVCA)
7-AMINO-3-VINYLCEPHALOSPORANIC ACID
(6R-Trans)-7-amino-8-oxo-3-ethenyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid,7-amino-3-ethenyl-8-oxo-,(6R,7R)-
7-amino-3-ethenyl-8-oxo-, (6R,7R)-5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學性質(zhì)
熔點215-220°C
沸點540.7±50.0 °C(Predicted)
密度1.55±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
溶解度堿性溶液（微溶），DMSO（微溶）
酸度系數(shù)(pKa)2.73±0.50(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至淡黃色
InChIInChI=1S/C9H10N2O3S/c1-2-4-3-15-8-5(10)7(12)11(8)6(4)9(13)14/h2,5,8H,1,3,10H2,(H,13,14)/t5-,8-/m1/s1
InChIKeyGQLGFBRMCCVQLU-SVGQVSJJSA-N
SMILESN12[C@@]([H])([C@H](N)C1=O)SCC(C=C)=C2C(O)=O
CAS 數(shù)據(jù)庫79349-82-9(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法1
33748-00-4
79349-82-9
以頭孢克肟雜質(zhì)為原料合成(6R,7R)-7-氨基-8-氧代-3-乙烯基-5-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸的一般步驟如下：將GVNA 25.5 g（0.05 mol）置于裝有溫度計和機械攪拌器的1,000 mL三頸燒瓶中，加入300 g苯酚和2.8 g乙酸，于35℃下保溫反應。反應完成后（約6小時），將反應混合物緩慢倒入由碳酸氫鈉、純凈水和乙酸丁酯（5 g純凈水、200 mL純凈水和200 mL乙酸丁酯）組成的混合溶液中。水相用50 mL乙酸丁酯萃取兩次，合并水相。將水相轉(zhuǎn)移至500 mL反應燒瓶中，室溫下攪拌2小時。加入4 g固定化?；D(zhuǎn)移酶PGA-450，隨后滴加15%碳酸鈉水溶液，維持pH值在8.0-8.2之間，直至HPLC檢測顯示GVNA含量低于0.5%。通過過濾回收酶。收集濾液，用10%鹽酸調(diào)節(jié)pH至3.4。濾餅用50 mL丙酮洗滌并干燥，得到10.7 g AVNA（以GVNA計，產(chǎn)率為93.8%）。
參考文獻：
[1] Patent: CN104045655, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0061
[2] Organic Process Research and Development, 2009, vol. 13, # 5, p. 924 - 927
[3] Patent: CN103923104, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0032-0034