141-43-5

501-53-1

77987-49-6

（1）[2-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）乙基]氨基甲酸芐酯[1515]的合成：向2-氨基乙醇（2.0 g，32.7 mmol）的二氯甲烷（60 mL）溶液中，在冰浴條件下依次加入氯甲酸芐酯（5.6 mL，41.3 mmol）和三乙胺（5.5 mL，39.5 mmol）。將反應(yīng)混合物于室溫?cái)嚢?小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物在乙酸乙酯和飽和氯化鈉水溶液之間分配。有機(jī)層用無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜純化，洗脫劑為甲苯:乙腈（3:2），得到(2-羥乙基)氨基甲酸芐酯（5.37 g，產(chǎn)率84%），為白色固體。[1516]隨后，向(2-羥乙基)氨基甲酸芐酯（5.37 g，27.5 mmol）的二甲基甲酰胺（160 mL）溶液中，在冰浴條件下加入叔丁基二苯基甲硅烷基氯（8.6 mL，33.0 mmol）和咪唑（2.3 g，33.8 mmol）。將混合物于室溫?cái)嚢柽^夜。反應(yīng)完成后，加入乙醇并繼續(xù)攪拌2小時(shí)。反應(yīng)混合物在乙酸乙酯和飽和碳酸氫鈉水溶液之間分配。有機(jī)層用飽和氯化鈉水溶液洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜純化，洗脫劑為己烷:乙酸乙酯（5:1），得到[2-(叔丁基二苯基甲硅烷氧基)乙基]氨基甲酸芐酯（11.93 g，收率100%），為無色透明糖漿。[1517] 1H-NMR（400 MHz，CDCl3）：δ（ppm）7.64（4H，d，J = 6.8 Hz），7.46-7.28（12H，m），5.10（2H，s），3.73（2H，t，J = 4.9 Hz），3.35（2H，q，J = 4.9 Hz），1.05（9H，s）。

參考文獻(xiàn)：

[1] Patent: US2004/14962, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 137

[2] Journal of Organic Chemistry, 1987, vol. 52, # 7, p. 1252 - 1255

[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2000, vol. 10, # 15, p. 1749 - 1750

[4] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 46, p. 8170 - 8173

[5] Tetrahedron, 1991, vol. 47, # 14/15, p. 2591 - 2602