2304-96-3
中文名稱
N-芐氧羰基-L-天冬酰胺
英文名稱
N-Benzyloxycarbonyl-L-asparagine
CAS
2304-96-3
EINECS 編號(hào)
218-969-5
分子式
C12H14N2O5
MDL 編號(hào)
MFCD00008035
分子量
266.25
MOL 文件
2304-96-3.mol
更新日期
2025/08/05 15:31:47
2304-96-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
CBZ-L-天冬酰胺N-芐氧羰基-L-天冬酰胺
CBZ-L-天門冬酰胺
N-羰基芐氧基-L-天冬胺酸
N-CBZ-L-天冬酰胺
NΑ-芐氧羰基-L-天冬堿
NΑ-芐氧羰基-L-天冬酰胺
NΑ-芐氧羰基-L-天門冬酰胺
N-芐酯基-L-天冬酰胺
苯氧羰
Z-L-天冬酰胺
N-芐氧羰基-L-天冬酰胺(CBZ-L-天冬酰胺)
N-羰基芐氧基-L-天冬氨酸
英文別名
4-AMINO-2-[[(BENZYLOXY)CARBONYL]AMINO]-4-OXOBUTANOIC ACIDBENZYLOXYCARBONYL-L-ASPARAGINE
CARBOBENZYLOXY-L-ASPARAGINE
CBZ-ASN-OH
CBZ-L-ASN
CBZ-L-ASPARAGINE
N2-[(PHENYLMETHOXY)CARBONYL]-L-ASPARAGINE
N-ALPHA-BENZYLOXYCARBONYL-L-ASPARAGINE
NALPHA-CARBOBENZOXY-L-ASPARAGINE
N-ALPHA-CARBOBENZYLOXY-L-ASPARAGINE
N(ALPHA)-CBZ-L-ASPARAGINE
N-BENZYLOXYCARBONYL-L-ASPARAGINE
N-CARBOBENZOXY-L-ASPARAGINE
N-CBZ-L-ASPARAGINE
N-CBZ-L-ASPARAGINE-OH
(S)-2-BENZYLOXYCARBONYLAMINO-SUCCINAMIC ACID
Z-ASN-OH
Z-ASPARAGINE
Z-L-ASN-OH
Z-L-ASPARAGINE
所屬類別
生物化工：天冬酰胺類衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)白色粉末狀晶體。熔點(diǎn):161～163℃
熔點(diǎn)163-165 °C(lit.)
比旋光度6.5 º (c=2, CH3COOH)
沸點(diǎn)409.45°C (rough estimate)
密度1.2846 (rough estimate)
折射率6.3 ° (C=1.6, AcOH)
儲(chǔ)存條件0-6°C
溶解度almost transparency in hot Methanol
酸度系數(shù)(pKa)3.77±0.10(Predicted)
形態(tài)powder to crystal
顏色White to Almost white
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D +6°, c = 1.6 in acetic acid
BRN3085452
InChIKeyFUCKRCGERFLLHP-VIFPVBQESA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫2304-96-3(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息L-Asparagine, N2-[(phenylmethoxy)carbonyl]- (2304-96-3)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼20/21/22-36/37/38
安全說明S24/25
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
海關(guān)編碼29242990
制備方法
方法1
70-47-3
501-53-1
2304-96-3
在0℃條件下，將6.05 g（45 mmol）L-天冬酰胺溶解于100 mL 10% Na2CO3水溶液中，隨后加入56 mL 1,4-二惡烷和6.9 mL（40 mmol）氯甲酸芐酯。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過夜后，倒入300 mL水中。用乙醚萃取水相三次。水相用2N HCl水溶液酸化至白色沉淀析出。過濾收集沉淀，并用乙醚充分洗滌，得到Cbz-L-天冬酰胺（化合物14）為灰白色固體（9 g，產(chǎn)率84%）；質(zhì)譜（ESI）：m/z = 267 [M + H]+，289 [M + Na]+。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron Asymmetry, 2015, vol. 26, # 21-22, p. 1273 - 1280
[2] Tetrahedron, 2000, vol. 56, # 16, p. 2513 - 2522
[3] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 26, p. 3999 - 4001
[4] European Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 2014, # 31, p. 7015 - 7022
[5] Chemical Communications, 2016, vol. 52, # 60, p. 9438 - 9441