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7536-58-5

中文名稱 Boc-L-天冬氨酸 4-芐酯
英文名稱 Boc-L-aspartic acid 4-benzyl ester
CAS 7536-58-5
EINECS 編號(hào) 231-406-8
分子式 C16H21NO6
MDL 編號(hào) MFCD00065564
分子量 323.34
MOL 文件 7536-58-5.mol
更新日期 2025/07/29 11:37:59
7536-58-5 結(jié)構(gòu)式 7536-58-5 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
BOC-L-天門冬氨酸β-芐酯
叔丁氧羰基-天冬氨酸β芐脂
N-( 羰基叔丁基醚)-L-天冬氨酸 4-苯甲酯
Boc-L-天冬氨酸 4-芐酯
N-叔丁氧羰基-L-天冬氨酸 4-芐酯
L-天冬氨酸Β芐脂
BOC-L-天冬氨酸4-苯甲酯
N-BOC-L-天冬氨酸-4-芐酯
英文別名
(2S)-4-(BENZYLOXY)-2-[(TERT-BUTOXYCARBONYL)AMINO]-4-OXOBUTANOIC ACID
4-BENZYL N-BOC-L-ASPARTATE
4-BENZYL N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-L-ASPARTATE
BOC-ASPARTIC ACID BETA-BENZYL ESTER
BOC-ASPARTIC ACID(OBZL)-OH
BOC-ASP(OBZL)
BOC-ASP(OBZL)-OH
BOC-BETA-BENZYLESTER L-ASPARTIC ACID
BOC-L-ASPARTIC ACID 4-BENZYL ESTER
BOC-L-ASPARTIC ACID B-BENZYL ESTER
BOC-L-ASPARTIC ACID BETA-BENZYL ESTER
BOC-L-ASPARTIC ACID (OBZL)
BOC-L-ASP(BZL)-OH
BOC-L-ASP(OBZL)
BOC-L-ASP(OBZL)-OH
N-ALPHA-T-BOC-L-ASPARTIC ACID BETA-BENZYL ESTER
N-ALPHA-T-BOC-L-ASPARTIC-BETA-BENZYL ESTER
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-L-ASPARTIC ACID BETA-BENZYL ESTER
N-ALPHA-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-L-ASPARTIC ACID BETA-BENZYL ESTER
N-BOC-L-ASPARTIC ACID 4-BENZYL ESTER
所屬類別
生物化工:氨基酸及其衍生物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)98-102 °C(lit.)
比旋光度-20 º (c=2, DMF)
沸點(diǎn)461.82°C (rough estimate)
密度1.1728 (rough estimate)
折射率-20 ° (C=2, DMF)
儲(chǔ)存條件-20°C
溶解度almost transparency in N,N-DMF
酸度系數(shù)(pKa)3.65±0.23(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色至灰白色
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D 20.0±1°, c = 2% in DMF
檢測(cè)方法HPLC,T,NMR,Rotation
BRN2064127
InChIInChI=1S/C16H21NO6/c1-16(2,3)23-15(21)17-12(14(19)20)9-13(18)22-10-11-7-5-4-6-8-11/h4-8,12H,9-10H2,1-3H3,(H,17,21)(H,19,20)/t12-/m0/s1
InChIKeySOHLZANWVLCPHK-LBPRGKRZSA-N
SMILESC(O)(=O)[C@H](CC(OCC1=CC=CC=C1)=O)NC(OC(C)(C)C)=O
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)7536-58-5(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS06
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H301-H311-H331
安全說(shuō)明S22-S24/25
WGK Germany3
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
海關(guān)編碼29241990

制備方法

方法1
二碳酸二叔丁酯

24424-99-5

L-天冬氨酸-4-芐酯

2177-63-1

Boc-L-天冬氨酸 4-芐酯

7536-58-5

以二碳酸二叔丁酯和L-天冬氨酸-4-芐酯為原料合成(S)-4-(芐氧基)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-4-氧代丁酸的一般步驟如下:在圓底燒瓶中加入L-天冬氨酸-4-芐酯(79.7 g,357 mmol)、碳酸氫鈉(60 g,714.2 mmol)、水(700 mL)和四氫呋喃(550 mL)。將反應(yīng)體系冷卻至0℃,隨后向反應(yīng)瓶中緩慢加入二碳酸二叔丁酯(105 g,481 mmol)。滴加完畢后,保持0℃反應(yīng)半小時(shí),然后緩慢升溫至室溫,繼續(xù)攪拌12小時(shí)。反應(yīng)完成后,減壓蒸餾除去四氫呋喃。水相用乙酸乙酯(20 mL)洗滌,隨后用10%檸檬酸水溶液(10 mL)調(diào)節(jié)pH至1。用乙酸乙酯(200 mL×2)萃取水相,合并有機(jī)相。有機(jī)相依次用飽和食鹽水(100 mL×2)洗滌,無(wú)水硫酸鈉干燥。過濾后,減壓蒸發(fā)溶劑,得到白色固體產(chǎn)物(104 g,收率90%)。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: CN106866502, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0230-0234

[2] Organic Syntheses, 1985, vol. 63, p. 160 - 160

[3] Tetrahedron Letters, 1991, vol. 32, # 45, p. 6637 - 6640

[4] Asian Journal of Chemistry, 2014, vol. 26, # 19, p. 6541 - 6548

[5] Journal of the American Chemical Society, 2004, vol. 126, # 42, p. 13612 - 13613

化學(xué)品安全說(shuō)明書(MSDS)

常見問題列表

概述
Boc-L-天冬氨酸 4-芐酯 是一種天冬氨酸衍生物。
Boc-L-天冬氨酸 4-芐酯價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/05/22B21758N-Boc-L-天冬氨酸-4-芐酯, 98%
N-Boc-L-aspartic acid 4-benzyl ester, 98%
7536-58-55g197元
2025/05/22B1628N-(叔丁氧羰基)-L-天冬氨酸-4-芐酯
4-Benzyl N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-aspartate
7536-58-55G80元
2025/05/22HY-Z0615Boc-L-天冬氨酸 4-芐酯
(2S)-4-(Benzyloxy)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-oxobutanoic acid
7536-58-5100 g274元
"7536-58-5" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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