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73583-37-6

中文名稱 2-氯-4-溴吡啶
英文名稱 2-Chloro-4-bromopyridine
CAS 73583-37-6
分子式 C5H3BrClN
MDL 編號(hào) MFCD03840756
分子量 192.44
MOL 文件 73583-37-6.mol
更新日期 2025/07/21 09:56:43
73583-37-6 結(jié)構(gòu)式 73583-37-6 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
2-氯-4-溴吡啶
4-溴-2-氯吡啶
4-溴-2-氯砒啶
4-溴-2-氯嘧啶
英文別名
2-CHLORO-4-BROMOPYRIDINE
4-BROMO-2-CHLOROPYRIDINE
PYRIDINE, 4-BROMO-2-CHLORO-
4-Bromo-2-chloropyridine 98%
2-chloro-4-bromopyridne
2-CHLORO-4-FLUOROYRIDINE
4-Bromo-2-chloropyridine ,98%
2-Bromo-2-chloropyridine
所屬類別
醫(yī)藥中間體:溴吡啶

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)27 C
沸點(diǎn)70 °C / 3mmHg
密度1.7336 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.5900(lit.)
閃點(diǎn)225 °F
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)0.24±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末
比重1.7336
顏色黃色
水溶解性Not miscible or difficult to mix in water.
檢測(cè)方法HPLC,NMR
InChIInChI=1S/C5H3BrClN/c6-4-1-2-8-5(7)3-4/h1-3H
InChIKeyONHMWUXYIFULDO-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)=NC=CC(Br)=C1
CAS 數(shù)據(jù)庫73583-37-6(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS05,GHS07
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H318-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,Xi
危險(xiǎn)類別碼R22-R37/38-R41
安全說明S26-S36
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
海關(guān)編碼29333990

制備方法

方法1
2-氯-4-氨基吡啶

14432-12-3

2-氯-4-溴吡啶

73583-37-6

步驟a:2-氯-4-溴吡啶的合成 在0℃條件下,向8.9g(69.2mmol)2-氯-4-氨基吡啶中加入81.5mL 48%氫溴酸水溶液。隨后,在10分鐘內(nèi)緩慢加入33.4g(208.75mmol)溴單質(zhì)。將反應(yīng)混合物冷卻至-10℃,并在30分鐘內(nèi)滴加10.65g(154mmol)亞硝酸鈉溶于20mL水的溶液。滴加完畢后,于-10℃繼續(xù)攪拌10分鐘,隨后升至室溫?cái)嚢?.5小時(shí)。反應(yīng)完成后,將混合物冷卻至5℃,并加入飽和亞硫酸鈉水溶液直至反應(yīng)液無色。用35%氫氧化鈉水溶液調(diào)節(jié)反應(yīng)液至堿性。堿性水相用二乙醚萃取兩次,合并有機(jī)相,用無水硫酸鎂干燥,過濾后濃縮。得到的黃色油狀物(13g)通過硅膠柱色譜純化(洗脫劑:乙酸乙酯/庚烷=1/9)。產(chǎn)物為淺色油狀物,收率52%。 1H NMR(CDCl3):δ 8.25(d, 1H, J = 5Hz), 7.55(s, 1H), 7.4(d, 1H, J = 5Hz)。

參考文獻(xiàn):

[1] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, # 22, p. 8602 - 8609

[2] Synlett, 2016, vol. 27, # 1, p. 67 - 69

[3] Patent: US2006/89364, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 22

[4] Roczniki Chemii, 1955, vol. 29, p. 1019,1025

[5] Chem.Abstr., 1956, p. 12045

常見問題列表

概述
2-氯-4-溴吡啶是一類吡啶類化合物,主要用作有機(jī)合成中間體。
用途
2-氯-4-溴吡啶是一種有機(jī)合成中間體。 它主要用于合成3-[[4-(2-甲氧基苯基)-2-吡啶基]氨基] -苯甲磺酰胺,它是中線癌治療中有效的CDK9抑制劑。它還可用于制備具有抗癌活性的(嘧啶基氨基)苯甲酰胺衍生物作為hedgehog信號(hào)通路抑制劑。
2-氯-4-溴吡啶價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/05/22H272994-溴-2-氯吡啶, 94%
4-Bromo-2-chloropyridine, 94%
73583-37-65g589元
2025/05/22H272994-溴-2-氯吡啶, 94%
4-Bromo-2-chloropyridine, 94%
73583-37-625g1095元
2025/05/22434804-溴-2-氯吡啶
4-Bromo-2-chloropyridine, 97%, Thermo Scientific Chemicals
73583-37-65g1304元
"73583-37-6" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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