69876-37-5
69876-37-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
CBZ-L-色氨酸芐基酯
芐氧羰基-L-色氨酸-芐酯
N-[芐氧羰基]-L-色氨酸芐酯
NALPHA-CBZ-L-色氨酸芐酯
Cbz-Trp-OBzl
Z-L-Trp-OBzl
Z-L-TRYPTOPHAN BENZYL ESTER
N-a-Z-L-tryptophanbenzylester
Nα-Z-L-tryptophan benzyl ester
N-α-Z-L-tryptophan benzyl ester
N-.ALPHA.-CBZ-L-TRYPTOPHAN BENZYL ESTER
N-Carbobenzyloxy-L-tryptphan benzyl ester
Nα-Z-L-tryptophan benzyl ester≥ 99% (HPLC)
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
100-51-6
7432-21-5
69876-37-5
一般步驟：在攪拌的(S)-2-(((芐氧基)羰基)氨基)-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸（2.45 g, 7.2 mmol）于10 mL無水二氯甲烷中的懸浮液中，加入4-二甲氨基吡啶（DMAP, 88 mg, 0.72 mmol）和芐醇（1.28 g, 11.8 mmol）。在0℃下，緩慢加入N,N'-二環(huán)己基碳二亞胺（DCC, 1.48 g, 7.2 mmol）的5 mL二氯甲烷溶液。將反應(yīng)混合物緩慢升溫至室溫并攪拌過夜。過濾除去白色沉淀，隨后通過減壓蒸餾去除溶劑，得到無色油狀產(chǎn)物Cbz-L-色氨酸芐酯（3 g, 98%）。產(chǎn)物的旋光度為[α]D20 = +50（c = 1.0, CHCl3, 365 nm）。薄層色譜（TLC）顯示Rf = 0.29（乙酸乙酯:己烷 = 1:2）。1H NMR（400 MHz, CDCl3）δ: 8.26（br, 1H）, 7.56（d, J = 8.0 Hz, 1H）, 7.41-7.33（m, 9H）, 7.26-7.20（m, 3H）, 7.12（t, J = 8.0 Hz, 1H）, 6.76（d, J = 2.0 Hz, 1H）, 5.47（d, J = 8.0 Hz, 1H）, 5.18-5.10（m, 4H）, 4.82（q, J = 8.0 Hz, 1H）, 3.34（d, J = 5.1 Hz, 2H）。13C NMR（100 MHz, CDCl3）δ: 171.8, 155.8, 136.1, 136.0, 135.1, 128.5, 128.4, 128.3, 128.0, 127.5, 127.4, 126.9, 122.9, 122.0, 119.5, 118.5, 111.2, 109.4, 67.1, 66.8, 54.6, 27.8。傅里葉變換紅外光譜（FTIR, 純樣）顯示吸收峰位于3395, 3343, 1742, 1458, 1377, 721 cm-1。高分辨質(zhì)譜（HRMS, ESI）計算值C20H20O4N2 [M + H]+為429.1814，實測值為429.1821。
參考文獻：
[1] Patent: US2011/269972, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 20