6960-45-8

6960-42-5

實(shí)施例4：化合物4（7-硝基-1H-吲哚）的制備；將化合物3（7-硝基吲哚-2-羧酸，1.63 g，7.91 mmol）溶解于喹啉（13 mL）中，隨后加入氧化銅（CuO，0.19 g）。將反應(yīng)混合物攪拌并加熱至194℃。在加熱過程中，觀察到氣體逸出。反應(yīng)2小時(shí)后，氣體停止產(chǎn)生，通過薄層色譜（TLC）確認(rèn)反應(yīng)完成。將反應(yīng)液緩慢倒入由濃鹽酸（21.3 mL）和冷水（42.6 mL）配制的稀鹽酸溶液中，攪拌后生成黑色沉淀。過濾反應(yīng)混合物，分離黑色沉淀，濾液用乙醚萃取。合并有機(jī)相，依次用飽和碳酸氫鈉（NaHCO3）溶液和去離子水洗滌。有機(jī)層經(jīng)無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥后，過濾并濃縮，得到黃色固體。將該固體在乙醇（EtOH）中重結(jié)晶，得到針狀淺黃色固體，即化合物4（7-硝基-1H-吲哚，0.87 g，收率69%）。熔點(diǎn)96-97℃（文獻(xiàn)值95-96℃）；1H NMR（200 MHz, CDCl3）δ 6.63（dd, J = 2.2, 1.0 Hz, 1H, ArH），7.08-7.18（m, 1H, ArH），7.32（t, J = 3.0 Hz, 1H, ArH），7.90（d, J = 7.8 Hz, 1H, ArH），8.08（d, J = 8.1 Hz, 1H, ArH），9.88（s, 1H, NH）；13C NMR（50 MHz, 丙酮-d6）δ 103.7, 118.9, 119.2, 128.4, 129.1, 129.3, 132.9, 133.5；質(zhì)譜（EI）m/z 162（M+, 100%），116（M-46, 87%），104（M-58, 41%），89（M-73, 53%）。

參考文獻(xiàn)：

[1] Patent: EP2366687, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 8; 10-11

[2] Journal of the American Chemical Society, 1958, vol. 80, p. 4621

[3] Journal of Organic Chemistry, 1957, vol. 22, p. 84

[4] Journal and Proceedings of the Royal Society of New South Wales, 1938, vol. 72, p. 209,216

[5] Journal of the American Chemical Society, 1958, vol. 80, p. 4621