10553-14-7
10553-14-7 結構式
物理化學性質(zhì)
制備方法
6960-42-5
68-12-2
10553-14-7
在0℃及氬氣保護下，將三氯氧磷（POCl3，0.418 mL，3.13 mmol）緩慢滴加至N,N-二甲基甲酰胺（DMF，2.08 mL）中。攪拌反應混合物5分鐘后，加入7-硝基吲哚（200 mg，1.25 mmol）的DMF溶液（濃度為每1 g吲哚溶于10 mL DMF）。隨后，將反應混合物逐漸升溫至室溫并繼續(xù)攪拌3小時。反應完成后，向混合物中加入3.8 M的氫氧化鉀水溶液（3.29 mL，12.5 mmol），繼續(xù)攪拌15小時。接著，向反應體系中加入飽和碳酸氫鈉水溶液和乙酸乙酯（EtOAc），直至混合物變澄清，隨后分離有機層。水相用乙酸乙酯萃取，合并有機層后用鹽水洗滌，無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，過濾并減壓濃縮。最后，通過硅膠柱色譜法純化殘余物（洗脫劑比例為己烷/乙酸乙酯=1/5），得到目標產(chǎn)物7-硝基吲哚-3-甲醛（228 mg，1.20 mmol，收率96%），為黃色無定形固體。
參考文獻：
[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2018, vol. 66, # 8, p. 810 - 817
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 65, p. 158 - 167
[3] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 1, p. 75 - 76
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 23, p. 7541 - 7551
[5] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78, # 6, p. 2362 - 2372