30379-55-6

109-70-6

6940-78-9

1. 在-30℃條件下，向二異丙胺（1.1 mL，8.0 mmol）的四氫呋喃（THF，10 mL）溶液中緩慢滴加正丁基鋰（1.6 M己烷溶液，5.0 mL，8.0 mmol），并在該溫度下持續(xù)攪拌30分鐘。 2. 將反應(yīng)體系降溫至-70℃，緩慢滴加（芐氧基）乙酸（0.60 g，3.6 mmol）的THF（5 mL）溶液，并在相同溫度下攪拌30分鐘。 3. 保持-70℃條件，向反應(yīng)混合物中加入1-溴-3-氯丙烷（3.6 mL，36 mmol），繼續(xù)攪拌30分鐘后，將反應(yīng)體系緩慢升溫至室溫并攪拌2小時。 4. 將反應(yīng)混合物倒入冰冷卻的水中，用乙酸乙酯進(jìn)行洗滌。 5. 用6 M鹽酸調(diào)節(jié)水層pH至3-4，隨后用乙酸乙酯萃取混合物。 6. 合并有機(jī)層，用飽和鹽水洗滌，無水硫酸鎂干燥，減壓濃縮去除溶劑。 7. 所得粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜（洗脫劑：己烷/乙酸乙酯=100/0至50/50梯度洗脫）純化，得到1-溴-4-氯丁烷，為無色油狀物（0.28 g，收率32%）。 8. 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（CDCl3）確認(rèn)：δ 1.91-2.06（4H，m），3.54（2H，t，J=5.1 Hz），4.08（1H，t，J=6.6 Hz），4.55和4.74（2H，d，J=11.4 Hz），7.34-7.39（5H，m）。

參考文獻(xiàn)：

[1] Patent: EP2455380, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 79

1-溴-4-氯丁烷是一種含有溴和氯原子官能團(tuán)的鹵代烷烴類化合物，可與酮類化合物（如喹啉-2,4（1H，3H）-二酮）反應(yīng)制備其他有機(jī)雜環(huán)化合物。