6853-87-8

基本信息
S-甲基半胱氨酸亞砜
S-METHYL-L-CYSTEINE-S-OXIDE
S-METHYL-L-CYSTEINE SULFOXIDE
3-(methylsulfinyl)-alaninl-alaninpyrolyzate
methyiin,pyrolyzate
s-methylapteinsulfoxide,pyrolyzate
s-methylcysteinesulfoxide,pyrolyzate
SMCS
S-Methyl-L-Cysteine Sulphoxide
L-Alanine, 3-(methylsulfinyl)- (9CI)
S-Methyl-L-Cysteine Sulfoxide(SMCS)
S-METHYLCYSTEINESULPHOXIDE
METHYLCYSTEINE-SULPHOXIDE
(2S)-2-Amino-3-methylsulfinylpropanoic acid
S-Methylcysteine S-oxide
S-Methylcysteine sulfoxide
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法

1187-84-4

6853-87-8
以S-甲基-L-半胱氨酸(MCS)為原料合成S-甲基-L-半胱氨酸亞砜(MCSO)的一般步驟: (1)將純化的MCS(0.2 mol)溶解于300 mL蒸餾水中,在磁力攪拌下緩慢加入0.25 mol 30%過(guò)氧化氫溶液,室溫下持續(xù)攪拌12小時(shí),得到粗MCSO溶液。 (2)過(guò)濾除去不溶性雜質(zhì)后,向溶液中加入2 L無(wú)水乙醇,4℃靜置12小時(shí),析出MCSO晶體。過(guò)濾收集晶體,50℃干燥,獲得28 g MCSO。 (3)將步驟(2)所得MCSO晶體溶于120 mL蒸餾水中,加熱至50℃,加入預(yù)熱的稀丙酮溶液(77 mL蒸餾水與394 mL丙酮混合),冷卻至室溫。 (4)將溶液于4℃靜置6-12小時(shí)結(jié)晶,干燥后過(guò)濾得6.9 g晶體。 (5)將所得晶體溶于23 mL蒸餾水中,加入預(yù)熱的第二稀丙酮溶液(19 mL蒸餾水與95 mL丙酮混合),熱過(guò)濾后冷卻至室溫。 (6)4℃靜置6-12小時(shí)結(jié)晶,過(guò)濾干燥后得3.5 g晶體。 (7)將晶體溶于11.5 mL蒸餾水中,加入預(yù)熱的第三稀丙酮溶液(10 mL蒸餾水與45 mL丙酮混合),熱過(guò)濾后冷卻至室溫。 (8)4℃靜置6-12小時(shí)結(jié)晶,最終獲得約2.82 g純(+)-MCSO。 [0050]將MCSO樣品干燥至恒重,精確稱量后溶于蒸餾水,配制1 mg/mL溶液。在20°C、589.3 nm波長(zhǎng)下,使用10 mm微管于WXG-4盤式旋光儀中測(cè)定旋光度。
參考文獻(xiàn):
[1] Journal of agricultural and food chemistry, 2002, vol. 50, # 16, p. 4445 - 4451
[2] Biochimie, 2016, vol. 128-129, p. 92 - 98
[3] Tetrahedron, 1998, vol. 54, # 5-6, p. 735 - 742
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[5] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2000, vol. 48, # 11, p. 5731 - 5735