681136-29-8
681136-29-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
JNJ-1661010游離態(tài)
N-苯基-4-(3-苯基-1,2,4-噻二唑-5-基)哌嗪-1-酰胺
N-苯基-4-(3-苯基-1,2,4-噻二唑-5-基)-1-哌嗪甲酰胺
CS-1527
Takeda-25
JNJ 1661010
JNJ 1661010, >=98%
JNJ 1661010 USP/EP/BP
TAKEDA-25
JNJ-1661010
JNJ 1661010
N-Phenyl-4-(3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl)piperazine-1-carboxamide
N-Phenyl-4-(3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl)-1-piperazinecarboxamide
物理化學(xué)性質(zhì)
常見問題列表
306935-14-8
103-71-9
681136-29-8
一般步驟：在25 mL圓底燒瓶中加入1-(3-苯基-1,2,4-噻二唑-5-基)哌嗪（1.00 g，4.06 mmol）和三乙胺（0.565 mL，4.06 mmol）的四氫呋喃（20 mL）溶液。將反應(yīng)混合物置于冰浴中冷卻至0°C，隨后緩慢滴加異氰酸苯酯（0.529 mL，4.87 mmol）。滴加完畢后，移除冰浴，將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌3小時(shí)。反應(yīng)完成后，向混合物中加入二異丙醚（40 mL）以沉淀產(chǎn)物。通過過濾收集固體，并用己烷和乙酸乙酯的混合溶劑（體積比1:1）進(jìn)行重結(jié)晶，得到N-苯基-4-(3-苯基-1,2,4-噻二唑-5-基)哌嗪-1-甲酰胺1.19 g，收率80.4%，為白色固體。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H-NMR（CDCl3）確認(rèn)：δ 3.70（8H，s），6.43（1H，s），7.06-7.11（1H，m），7.29-7.46（7H，m），8.17-8.21（2H，m）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: EP1813606, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 32-33
[2] Patent: US2007/4741, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 17, p. 4838 - 4843
| Target | Value |
| FAAH (rat) | 10 nM |
| FAAH (human) | 12 nM |
FAAH與JNJ-1661010預(yù)培養(yǎng)表明，JNJ-1661010和活性部位相互作用具有緩慢可逆性，并且在高溫下會(huì)加速。 LC-ESI-MS檢測(cè)表明，JNJ-1661010是一種共價(jià)的，基于機(jī)制的底物抑制劑。JNJ-1661010與苯基噻二唑在疏水性通道中對(duì)接，與苯脲在FAAH的親水性口袋中對(duì)接。