544-31-0
544-31-0 結構式
基本信息
PEA微粉
棕櫚酰乙醇胺
十六酰胺乙醇
N-羥乙基棕櫚胺
棕櫚酰胺 MEA
十六酰胺乙醇(PEA)
N-(2-羥基乙基)十六碳酰胺
十六酰胺乙醇 544-31-0
十六酰胺乙醇(棕櫚酰胺 MEA)
Impulsin
Palmidrol
PEA PALMIDROL
Loramine P 256
PALMITAMIDE MEA
Mackpeart DR 14V
Cetylamide ethanol
PALMITOYLETHANOLIDE
PALMITYLETHANOLAMIDE
物理化學性質
制備方法
141-43-5
57-10-3
544-31-0
1）在氮氣保護下，將三乙胺（2 mL）緩慢滴加至含有巰基甲基樹脂（2 g，MATRIX-INN）、N-羥基馬來酰亞胺（1.1 g，9.7 mmol）和DMF（40 mL）的反應容器中。室溫攪拌24小時后，升溫至55℃繼續(xù)攪拌4小時。反應混合物冷卻至室溫后過濾，所得NHS樹脂依次用DMF、蒸餾水和異丙醇各洗滌兩次，真空干燥。 2）將棕櫚酸（1.465 g，5.72 mmol）、上述制備的NHS樹脂（1.50 g）、DIC（二異丙基碳二亞胺，0.72 g，5.72 mmol）和三乙胺（2 mL）懸浮于二氯甲烷（15 mL）中。室溫攪拌4小時后過濾，保留濾液用于后續(xù)反應（通過HPLC檢測濾液中棕櫚酸、DIC和溶劑的含量）。樹脂依次用DMF、水、異丙醇和二氯甲烷各洗滌兩次，真空干燥，得到1.70 g干燥樹脂，其負載量為1.0 mmol/g固定化棕櫚酸活性酯。 3）將乙醇胺（93.2 mg，1.58 mmol）加入含有活性酯（1.75 g）和50 mL乙醇的燒瓶中，懸浮攪拌0.5小時。離心除去固體樹脂，樹脂用乙醇洗滌兩次（洗滌后樹脂真空干燥）。合并液相，減壓濃縮，得到453 mg棕櫚酸單乙醇酰胺，產率96.6%，純度>99.5%（HPLC檢測）。
參考文獻：
[1] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 5,
[2] Patent: CN107188816, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0048-0052
[3] Chemistry and Physics of Lipids, 2012, vol. 165, # 7, p. 705 - 711
[4] Patent: WO2015/179190, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0137
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 11, p. 3231 - 3234
常見問題列表
| Target | Value |
|
PPARα
(In HeLa cells) | 3.1 μM(EC50) |