677306-38-6
中文名稱
吲唑-4-羧酸
英文名稱
1H-INDAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID
CAS
677306-38-6
分子式
C8H6N2O2
MDL 編號
MFCD03840644
分子量
162.15
MOL 文件
677306-38-6.mol
更新日期
2025/07/31 13:24:08
677306-38-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
吲唑-4-羧酸 英文別名
1H-INDAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID4-(1H)INDAZOLE CARBOXYLIC ACID
4-INDAZOLECARBOXYLIC ACID
INDAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID
所屬類別
有機(jī)原料：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)ca 280℃
沸點(diǎn)443.7±18.0 °C(Predicted)
密度1.506±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)3.35±0.30(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色白色至奶油色
InChIInChI=1S/C8H6N2O2/c11-8(12)5-2-1-3-7-6(5)4-9-10-7/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)
InChIKeyKGKZHHIUOZGUNP-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C(C(O)=O)=CC=C2)C=N1
CAS 數(shù)據(jù)庫677306-38-6(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H319
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36/37/39
WGK Germany3
海關(guān)編碼29339980
制備方法
方法1
186407-74-9
677306-38-6
以4-溴-1H-吲唑?yàn)樵虾铣蛇胚?4-羧酸的一般步驟如下：在室溫下，向4-溴-1H-吲唑（1.00當(dāng)量）的無水四氫呋喃（7L/mol）溶液中分批加入氫化鈉（60%分散于礦物油中，1.11當(dāng)量）。將所得溶液在室溫下攪拌30分鐘，隨后冷卻至-60℃。在保持內(nèi)部溫度低于-50℃的條件下，緩慢加入1.3M仲丁基鋰的環(huán)己烷溶液（2.1當(dāng)量）。在-50℃下繼續(xù)攪拌反應(yīng)混合物2小時(shí)。隨后，向反應(yīng)混合物中通入穩(wěn)定的無水二氧化碳?xì)饬?，持續(xù)1小時(shí)。在維持二氧化碳?xì)饬鞯耐瑫r(shí)，讓反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫。加入鹽水（6L/mol），并用濃鹽酸調(diào)節(jié)混合物的pH至5。用溫?zé)岬囊宜嵋阴ィ?×8L/mol）萃取混合物，合并有機(jī)相，用少量鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥，濃縮。最后，通過硅膠柱色譜法或結(jié)晶法純化得到吲唑-4-羧酸。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2004/29050, 2004, A1. Location in patent: Page 103;104