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141452-01-9

中文名稱 吲哚-5-羧酸甲酯
英文名稱 methyl indoline-5-carboxylate
CAS 141452-01-9
分子式 C10H11NO2
分子量 177.2
MOL 文件 141452-01-9.mol
更新日期 2025/03/17 11:59:11
141452-01-9 結構式 141452-01-9 結構式

基本信息

中文別名
吲哚啉-5-甲酸甲酯
吲哚啉-5-羧酸甲酯
2,3-二氫-1H-吲哚-5-羧酸甲酯
2,3-二氫-1H-吲哚-5-羧酯甲酯
英文別名
methyl indoline-5-carboxylate
Methyl 2,3-dihydro-1H-indole-5-carboxylate
2,3-Dihydro-1H-indol-5-carboxylic acid methyl ester
1H-Indole-5-carboxylicacid, 2,3-dihydro-, methyl ester
所屬類別
醫(yī)藥中間體:吲哚類化合物

物理化學性質

熔點67-69 °C
沸點331.0±31.0 °C(Predicted)
密度1.162±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
溶解度DMSO(少量)、甲醇(少量)
酸度系數(pKa)2.65±0.20(Predicted)
形態(tài)固體
顏色米白色
InChIInChI=1S/C10H11NO2/c1-13-10(12)8-2-3-9-7(6-8)4-5-11-9/h2-3,6,11H,4-5H2,1H3
InChIKeyVVAPQJBMJBCZMH-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C(C(OC)=O)C=C2)CC1

安全數據

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H302-H312-H332
防范說明P280
海關編碼2933998090

制備方法

方法1
吲哚-5-甲酸甲酯

1011-65-0

吲哚-5-羧酸甲酯

141452-01-9

以吲哚-5-甲酸甲酯為原料合成吲哚啉-5-羧酸甲酯的一般步驟如下:在0℃下,向1H-吲哚-5-羧酸甲酯(1g,5.71mmol)的10mL乙酸溶液中,緩慢加入氰基硼氫化鈉(1.08g,17.18mmol),加料時間控制在5分鐘內。反應混合物在室溫下攪拌1小時。反應完成后,加入水(3mL)并在減壓下蒸除所有溶劑。將殘余物溶解于乙酸乙酯(150mL)和飽和碳酸氫鈉溶液(150mL)中,進行液液分離。水相用乙酸乙酯(3×75mL)進一步萃取。合并所有有機相,用飽和食鹽水(150mL)洗滌,經無水硫酸鈉干燥后過濾,濾液減壓濃縮。粗產物通過快速柱色譜法純化(洗脫劑:0-50%乙酸乙酯的己烷溶液,含0.1%三乙胺),得到目標產物吲哚啉-5-羧酸甲酯(0.99g,收率99%)。

參考文獻:

[1] Patent: WO2010/149685, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 51

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 20, p. 5684 - 5688

[3] Patent: US2015/368195, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0072

[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 44, p. 8966 - 8976

[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 14, p. 4425 - 4436

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