141452-01-9

基本信息
吲哚啉-5-羧酸甲酯
2,3-二氫-1H-吲哚-5-羧酸甲酯
2,3-二氫-1H-吲哚-5-羧酯甲酯
Methyl 2,3-dihydro-1H-indole-5-carboxylate
2,3-Dihydro-1H-indol-5-carboxylic acid methyl ester
1H-Indole-5-carboxylicacid, 2,3-dihydro-, methyl ester
物理化學性質
制備方法

1011-65-0

141452-01-9
以吲哚-5-甲酸甲酯為原料合成吲哚啉-5-羧酸甲酯的一般步驟如下:在0℃下,向1H-吲哚-5-羧酸甲酯(1g,5.71mmol)的10mL乙酸溶液中,緩慢加入氰基硼氫化鈉(1.08g,17.18mmol),加料時間控制在5分鐘內。反應混合物在室溫下攪拌1小時。反應完成后,加入水(3mL)并在減壓下蒸除所有溶劑。將殘余物溶解于乙酸乙酯(150mL)和飽和碳酸氫鈉溶液(150mL)中,進行液液分離。水相用乙酸乙酯(3×75mL)進一步萃取。合并所有有機相,用飽和食鹽水(150mL)洗滌,經無水硫酸鈉干燥后過濾,濾液減壓濃縮。粗產物通過快速柱色譜法純化(洗脫劑:0-50%乙酸乙酯的己烷溶液,含0.1%三乙胺),得到目標產物吲哚啉-5-羧酸甲酯(0.99g,收率99%)。
參考文獻:
[1] Patent: WO2010/149685, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 51
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 20, p. 5684 - 5688
[3] Patent: US2015/368195, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0072
[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 44, p. 8966 - 8976
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 14, p. 4425 - 4436