220465-43-0

基本信息
吲哚-4-硼酸
1H-INDOLE-4-BORONIC ACID
4-BORONOINDOLE
4-INDOLEBORONIC ACID
4-INDOLYLBORONIC ACID
AKOS BRN-0119
INDOLE-4-BORONIC ACID
Indole-4-Boronic
Indole-4-boronic acid ,97%
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法

52488-36-5

220465-43-0
以4-溴吲哚為原料合成4-吲哚硼酸的一般步驟如下:在0℃條件下,向圓底燒瓶中加入氫化鉀(35%重量比,分散于礦物油中,4.5g,39.3mmol)和乙醚(105mL)的混合物,隨后緩慢加入4-溴-1H-吲哚(7.0g,35.7mmol)的乙醚(35mL)溶液。將反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)移至-78℃冷浴中,持續(xù)攪拌45分鐘。通過插管向反應(yīng)體系中加入預(yù)冷至-78℃的叔丁基鋰溶液(1.7M于戊烷中,46.2mL,78.5mmol)。在-78℃下,向反應(yīng)漿液中加入硼酸三丁酯(29mL,107.1mmol)。反應(yīng)體系逐漸升溫至室溫,持續(xù)反應(yīng)21小時(shí)。隨后,將反應(yīng)混合物置于0℃浴中,加入磷酸溶液(350mL,1M)?;旌衔飻嚢?0分鐘后,用乙醚進(jìn)行萃取,有機(jī)相用無水硫酸鈉干燥,真空濃縮,得到目標(biāo)產(chǎn)物4-吲哚硼酸(4.01g,收率70%),為米色固體。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR((CD3)2CO/15%D2O,400 MHz)和質(zhì)譜(MS)表征。
參考文獻(xiàn):
[1] Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 64, # 4, p. 1372 - 1374
[2] Organic Letters, 2004, vol. 6, # 1, p. 3 - 5
[3] Patent: WO2009/73777, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 195-196