66728-98-1
中文名稱
4-溴-1-氯異喹啉
英文名稱
4-Bromo-1-chloroisoquinoline
CAS
66728-98-1
分子式
C9H5BrClN
MDL 編號
MFCD00234469
分子量
242.5
MOL 文件
66728-98-1.mol
更新日期
2025/07/28 16:20:03
66728-98-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-溴-1-氯異喹啉 英文別名
4-BROMO-1-CHLOROISOQUINOLINE1-Chloro-4-bromoisoquinoline
所屬類別
醫(yī)藥中間體：喹啉類化合物物理化學性質(zhì)
熔點97 °C (decomp)
沸點328.8±22.0 °C(Predicted)
密度1.673±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-0.02±0.31(Predicted)
外觀White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C9H5BrClN/c10-8-5-12-9(11)7-4-2-1-3-6(7)8/h1-5H
InChIKeyHRWILRGBDZGABZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)C2=C(C=CC=C2)C(Br)=CN=1
CAS 數(shù)據(jù)庫66728-98-1(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法1
3951-95-9
66728-98-1
以4-溴-1(2H)-異喹啉酮為原料合成4-溴-1-氯異喹啉的一般步驟如下：將4-溴異喹啉-1-醇（1.4 g，5.80 mmol）與三氯氧磷（POCl3，8.9 g，58.09 mmol，10當量）混合，在攪拌條件下加熱至回流。通過液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用（LCMS）監(jiān)測反應(yīng)進程，確認反應(yīng)在4小時后完成。將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，用冰水（100 mL）淬滅反應(yīng)，隨后用乙酸乙酯（EtOAc，3×25 mL）進行萃取。合并有機相，依次用水（3×20 mL）、飽和碳酸氫鈉水溶液（30 mL）和鹽水（20 mL）洗滌。有機層用無水硫酸鈉干燥后，減壓濃縮去除溶劑，得到4-溴-1-氯異喹啉白色固體1.3 g，收率為87%。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 2, p. 217 - 222