64874-38-0
中文名稱
2-氨基-6-溴-1,8-萘啶
英文名稱
2-AMINO-6-BROMO-1,8-NAPHTHYRIDINE
CAS
64874-38-0
分子式
C8H6BrN3
分子量
224.06
MOL 文件
64874-38-0.mol
更新日期
2025/08/01 20:38:47

基本信息
中文別名
6-溴-1,8-萘啶-2-胺6-溴-1,8-萘啶-2-甲胺
2-氨基-6-溴-1,8-萘啶
英文別名
6-BROMO-1,8-NAPHTHYRIDIN-2-AMINE2-AMINO-6-BROMO-1,8-NAPHTHYRIDINE
1,8-Naphthyridin-2-amine, 6-bromo-
6-Bromo-1,8-naphthyridin-2-amine, 2-Amino-6-bromo-1,8-diazanaphthalene
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)210-212 °C (sublm)
沸點(diǎn)357.2±37.0 °C(Predicted)
密度1.744±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系數(shù)(pKa)4.15±0.30(Predicted)
形態(tài)solid
外觀Light yellow to orange Solid
制備方法
方法1

141-86-6

2065-75-0

64874-38-0
以2,6-二氨基吡啶和2-溴丙二醛為原料合成2-氨基-6-溴-1,8-萘啶的一般步驟:將2,6-二氨基吡啶(6.0 g,55 mmol)和2-溴-1,3-丙二醛(8.0 g,53 mmol)溶于85%正磷酸(160 mL)中,加熱回流6小時(shí)。反應(yīng)完成后,通過薄層色譜(TLC)監(jiān)測(cè)確認(rèn)反應(yīng)終點(diǎn)。將反應(yīng)混合物冷卻至室溫后,用氨水(NH4OH)溶液中和,得到深棕色固體。過濾并干燥該固體后,在超聲輔助下將其溶解于甲醇(MeOH)中。通過柱色譜法純化,得到淺黃色固體產(chǎn)物2-氨基-6-溴-1,8-萘啶(3.85 g,收率30.3%),其Rf值為0.39(展開劑比例為CH2Cl2:MeOH = 10:1),熔點(diǎn)為160-162°C(文獻(xiàn)值4:210-212°C)。產(chǎn)物的1H NMR(500 MHz,DMSO-d6)數(shù)據(jù)如下:δ 7.82(d,J = 2.6 Hz,1H),7.46(d,J = 2.6 Hz,1H),7.04(d,J = 8.8 Hz,1H),6.14(s,2H),5.99(d,J = 8.8 Hz,1H)。
參考文獻(xiàn):
[1] Heterocycles, 2015, vol. 91, # 5, p. 1001 - 1006