5521-56-2
5521-56-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-甲基-6-氨基吡嗪
2-氨基-6-甲基吡嗪
6-M2-乙基吡嗪-2-胺
2-甲基-6-氨基吡嗪 1G
2-氨基-6-甲基吡嗪,97%
6-METHYLPYRAZIN-2-AMINE
2-AMINO-6-METHYLPYRAZINE
2-AMINE-6-METHYLPYRAZINE
6-METHYLPYRAZIN-2-YLAMINE
2-Pyrazinamine, 6-methyl-
2-Amino-6-methylpyrazine97%
2-Amino-6-methylpyrazine 97%
6-Methylpyrazin-2-amine, 2-Amino-6-methyl-1,4-diazine
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
930798-25-7
5521-56-2
1. 在60℃下，將丙二酸二乙酯（2.1毫摩爾）的THF（60ml）溶液與2,6-二氯吡嗪（20g）的THF（40ml）溶液混合。 2. 將混合物加熱回流18小時(shí)，隨后冷卻至室溫，加入2M鹽酸（100ml）。 3. 分離反應(yīng)液的兩層，將THF層在真空下部分濃縮，得到含有2-(6-氯吡嗪-2-基)丙二酸二乙酯的溶液。 4. 將上述溶液冷卻至10℃，加入2M氫氧化鈉（328ml），攪拌24小時(shí)。 5. 用甲基異丁基酮（MIBK，200ml）洗滌混合物，棄去有機(jī)層。 6. 將含有2-(6-氯吡嗪-2-基)丙二酸的水層加入6M鹽酸（135ml）中，控制反應(yīng)溫度在20-25℃以促進(jìn)脫羧反應(yīng)。 7. 6-氯吡嗪-2-基乙酸部分沉淀，為便于分離，將其萃取到MIBK（130ml）中，用MgSO4干燥，過(guò)濾并蒸發(fā)，得到黃色固體。 8. 將粗產(chǎn)物（22.4g）從甲基叔丁基醚（MTBE）中結(jié)晶，得到純的6-氯吡嗪-2-基乙酸，基于2,6-二氯吡嗪的產(chǎn)率為67%（15.4g）。 9. 將6-氯吡嗪-2-基乙酸（20.0g）與氨水（120ml）在密封容器中于180℃（35巴）下反應(yīng)8小時(shí)。 10. 冷卻反應(yīng)混合物至20℃，加入水（40ml），真空濃縮除去氨。 11. 將產(chǎn)物萃取到乙酸乙酯中，用木炭處理溶液，隨后用MgSO4干燥，過(guò)濾并蒸發(fā)，得到6-甲基-2-吡嗪胺，為淺綠色固體（9.0g，基于6-氯吡嗪-2-基乙酸的產(chǎn)率為71%）。 分析數(shù)據(jù)： - 2-(6-氯吡嗪-2-基)丙二酸二乙酯: MS (EI+ve) 273/275 (M+H); 1H NMR (CDCl3): δ 8.7 (1H, s), 8.5 (1H, s), 4.9 (1H, s), 4.2 (4H, q), 1.2 (6H, t). - 6-氯吡嗪-2-基乙酸: MS (EI+ve) 173/175 (M+H); 1H NMR (CDCl3): δ 8.55 (1H, s), 8.50 (1H, s); 3.9 (2H, s). - 6-甲基-2-吡嗪胺: MS (GC/MS): 100% RT 2.0 min, M+H = 110; 1H NMR (CDCl3): δ 7.8 (1H, s), 7.8 (1H, s), 4.4 (2H, bs), 2.4 (3H, s). Mpt: 124-125℃.
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2007/35153, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 2; 4-5
[2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2008, vol. 45, # 5, p. 1451 - 1456
[3] Patent: WO2007/35154, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 28-29