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16582-58-4

中文名稱 6-IODOBENZO[D]THIAZOL-2-AMINE
英文名稱 2-Amino-6-Iodobenzothiazole
CAS 16582-58-4
分子式 C7H5IN2S
分子量 276.1
MOL 文件 16582-58-4.mol
16582-58-4 結構式 16582-58-4 結構式

基本信息

中文別名
2-氨基-6-碘苯并噻唑
6-碘苯并[D]噻唑-2-胺
英文別名
UKRORGSYN-BB BBV-209389
6-IODO-2-BENZOTHIAZOLAMINE
6-Jod-benzothiazol-2-ylamin
2-Amino-6-Iodobenzothiazole
6-IODOBENZOTHIAZOL-2-YLAMINE
2-BenzothiazolaMine, 6-iodo-
6-IODOBENZO[D]THIAZOL-2-AMINE

物理化學性質

沸點389.8±34.0 °C(Predicted)
密度2.114±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C(protect from light)
酸度系數(pKa)3.44±0.10(Predicted)
外觀Pale purple to light pink Solid

制備方法

方法1
硫氰酸鉀

333-20-0

對碘苯胺

540-37-4

6-IODOBENZO[D]THIAZOL-2-AMINE

16582-58-4

將0.1摩爾對碘苯胺和0.1摩爾硫氰酸鉀(KCNS)在100毫升冰醋酸(AcOH)中的混合物置于冰浴中冷卻,并持續(xù)攪拌10-20分鐘。隨后,緩慢滴加0.1摩爾溴溶于冰醋酸的溶液,控制滴加速度以確保反應溫度始終低于10℃。反應混合物在室溫下繼續(xù)攪拌2-4小時。反應完成后,過濾分離生成的氫溴酸鹽(HBr)沉淀,用冰醋酸洗滌,干燥。將干燥后的鹽溶解于熱水中,用氨水溶液(NH4OH)調節(jié)pH至11.0,此時目標產物6-碘苯并[d]噻唑-2-胺沉淀析出。過濾收集沉淀,用水洗滌并干燥。反應進程通過薄層色譜法(TLC)監(jiān)控,展開劑為甲苯:丙酮(8:2,v/v)。

參考文獻:

[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 53, p. 41 - 51

[2] Heteroatom Chemistry, 2012, vol. 23, # 4, p. 399 - 410

[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 71, p. 24 - 30

[4] Medicinal Chemistry, 2013, vol. 9, # 4, p. 596 - 607

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 23, p. 5561 - 5565

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