64318-28-1
64318-28-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
N-BOC-酪胺
N-(叔丁氧羰基)酪胺
4-羥基苯乙基氨基甲酸叔丁酯
N-BOC-2-(4-羥苯基)乙胺
[2-(4-羥基苯基)乙基]氨基甲酸叔丁酯
[2-(4-羥苯基)乙基]氨基甲酸T-丁酯
N-BOC-酪胺(CAS號:64318-28-1)
BOC-TYRAMINE
Zinc02563753
N-Boc-tyramine
N-Boc-4-hydroxyphenethylamine
N-(tert-Butoxycarbonyl)tyramine
N-Boc-2-(4-hydroxyphenyl)ethylamine
N-(tert-Butoxycarbonyl)tyramine >
tert-Butyl 4-hydroxyphenethylcarbaMate
4-[2-(N-tert-ButoxycarbonylaMino)ethyl]phenol
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
24424-99-5
60-19-5
64318-28-1
a）N-（叔丁氧基羰基）-2-（4-羥基苯基）乙胺的合成 將酪胺鹽酸鹽（1.0 g，5.76 mmol，1當(dāng)量）溶于二氧六環(huán)和蒸餾水（25 mL/12 mL）的混合溶劑中，隨后加入NaOH（0.46 g，11.5 mmol）的10 mL水溶液。攪拌10分鐘后，加入二碳酸二叔丁酯（Boc2O）（1.26 g，5.76 mmol，1當(dāng)量）。在氬氣保護及室溫條件下，將反應(yīng)混合物攪拌過夜。反應(yīng)完成后，蒸發(fā)除去二氧六環(huán)，向殘余的水相中加入40 mL乙酸乙酯（EtOAc），并用1M HCl溶液調(diào)節(jié)pH至7-8。分離有機相和水相，水相用EtOAc（2×15 mL）萃取。合并有機相，用無水Na2SO4干燥，過濾并濃縮。粗產(chǎn)物通過柱色譜（Al2O3，CH2Cl2/Hex，85:15）純化，得到N-（叔丁氧基羰基）-2-（4-羥基苯基）乙胺（0.98 g，收率73%）。 熔點：61-62℃。 IR（KBr，cm-1）：3378.9（-OH）；1686.6（C=O）。 UV-Vis（CH2Cl2，λmax/nm）：277（ε=1803）。 1H-NMR（400 MHz，CDCl3）：δ 1.441（s，9H，t-Bu）；2.703（t，J=7.9 Hz，2H，CH2CH2N）；3.329（m，2H，CH2CH2N）；4.602（br s，1H，NH或OH）；6.023（br s，1H，NH或OH）；6.774（d，J=8.3 Hz，2H，ArH）；7.013（d，J=8.3 Hz，2H，ArH）。 13C-NMR（100 MHz，CDCl3）：δ 28.84（CMe3）；35.64（CH2CH2N）；42.49（CH2CH2N）；80.15（CMe3）；115.97（Cm）；130.18（Ci）；130.50（Cp）；155.38（Cipso）；156.84（C=O）。 元素分析（C13H19NO3，計算值）：C，65.80%；H，8.07%；N，5.90%；實測值：C，65.77%；H，8.09%；N，5.90%。 IE MS：m/z 181 [M-(Me)3CO-H+Na]+；107 [M-(Me)3COC(O)NHCH2]+。
參考文獻：
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[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 15, p. 5496 - 5509