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62129-44-6

中文名稱(chēng) 叔丁氧羰?;?4-碘-D型苯丙氨酸
英文名稱(chēng) BOC-4-IODO-L-PHENYLALANINE
CAS 62129-44-6
分子式 C14H18INO4
MDL 編號(hào) MFCD00037119
分子量 391.2
MOL 文件 62129-44-6.mol
更新日期 2025/08/07 14:16:28
62129-44-6 結(jié)構(gòu)式 62129-44-6 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
叔丁氧羰?;?4-碘-D型苯丙氨酸
英文別名
BOC-4'-IODO-L-PHE
BOC-4-IODO-L-PHENYLALANINE
BOC-4-IODO PHENYLALANINE
BOC-4-IODO-PHE-OH
BOC-L-4-IODOLPHENYLALANINE
BOC-L-4-IODOPHE
BOC-L-4-IODOPHENYLALANINE
BOC-L-PHE(4-I)
BOC-L-PHE(4-I)-OH
BOC-PHE(4-1)-OH
BOC-PHE(4-I)-OH
BOC-PHE(P-I)-OH
BOC-PI-L-PHE-OH
BOC-P-IODO-L-PHENYLALANINE
BOC-P-IODO-L-PHE-OH
BOC-P-IODO-PHENYLALANINE
BOC-P-IODO-PHE-OH
BOC-(S)-2-AMINO-3-(4'-IODOPHENYL)PROPANOIC ACID
BOC-S-PHE(4-I)-OH
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-4-IODEO-L-PHENYLALANINE
所屬類(lèi)別
生物化工:苯丙氨酸類(lèi)衍生物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)~150 °C (dec.)
比旋光度22.5 º (c=1% in ethyl acetate)
沸點(diǎn)475.3±40.0 °C(Predicted)
密度1.560±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Store at 0°C
溶解度Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
酸度系數(shù)(pKa)3.84±0.10(Predicted)
形態(tài)Powder
外觀White to off-white Solid
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D +22.5±3°, c = 1% in ethyl acetate
水溶解性Slightly soluble in water.
敏感性感光
BRN4503851
InChIInChI=1S/C14H18INO4/c1-14(2,3)20-13(19)16-11(12(17)18)8-9-4-6-10(15)7-5-9/h4-7,11H,8H2,1-3H3,(H,16,19)(H,17,18)/t11-/m0/s1
InChIKeyJZLZDBGQWRBTHN-NSHDSACASA-N
SMILESC(O)(=O)[C@H](CC1=CC=C(I)C=C1)NC(OC(C)(C)C)=O
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)62129-44-6(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
WGK Germany3
F8
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
海關(guān)編碼2922498590

制備方法

方法1
二碳酸二叔丁酯

24424-99-5

4-iodophenylalanine

1991-81-7

BOC-DL-4-IODOPHENYLALANINE;

103882-09-3

具體操作方法如下:使用3L三頸燒瓶進(jìn)行反應(yīng)。將(S)-4-碘-L-苯丙氨酸(200.00g,687.10mmol,1.00當(dāng)量)、1,4-二惡烷(1.00L)和水(1.00L)依次加入反應(yīng)瓶中,隨后加入氫氧化鈉(68.71g,1.72mol,2.50當(dāng)量),溶液逐漸澄清,溫度輕微上升至19℃。待體系冷卻至0-10℃后,緩慢滴加二碳酸二叔丁酯(254.93g,1.17mol,268.35mL,1.70當(dāng)量),反應(yīng)溫度自然升至10-30℃。加畢,反應(yīng)體系于室溫(約30℃)下攪拌8小時(shí)。反應(yīng)進(jìn)程通過(guò)高效液相色譜(HPLC)監(jiān)測(cè),直至原料完全轉(zhuǎn)化。隨后,控制體系溫度低于40℃,減壓濃縮除去1,4-二惡烷。待反應(yīng)混合物冷卻至室溫(約25℃)后,加入100mL水淬滅反應(yīng),并用2M鹽酸調(diào)節(jié)pH至1.8-2.0。所得混合物用乙酸乙酯(2L×3)萃取三次。合并有機(jī)相,依次用飽和鹽水(1L×2)洗滌兩次,無(wú)水硫酸鈉(200g)干燥,減壓濃縮得淡黃色固體粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物于40-45℃烘箱中干燥,得到白色固體(S)-N-Boc-4-碘-L-苯丙氨酸(250.00g,626.28mmol,產(chǎn)率93.00%,HPLC純度98%)。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR(400MHz, DMSO-d6)確證:δ 7.49(d, J = 7.8Hz, 2H),6.88(d, J = 7.8Hz, 2H),5.80(d, J = 5.9Hz, 1H),3.68(d, J = 5.5Hz, 1H),3.00-2.90(m, 1H),2.87-2.75(m, 1H),1.35-1.15(m, 9H)。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: US2018/155368, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0090-0096

[2] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 2, p. 800 - 803

[3] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 22, p. 7020 - 7041

[4] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, # 8, p. 4525 - 4536

[5] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 22, p. 8019 - 8020

知名試劑公司產(chǎn)品信息

N-BOC-4-碘-L-苯丙氨酸價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱(chēng)CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/05/22H51960N-Boc-4-碘-L-苯基丙氨酸, 98%
N-Boc-4-iodo-L-phenylalanine, 98%
62129-44-65g817元
2025/05/22H51960N-Boc-4-碘-L-苯基丙氨酸, 98%
N-Boc-4-iodo-L-phenylalanine, 98%
62129-44-625g4078元
2025/05/22XW621294462BOC-4-碘-L-苯丙氨酸
n-(tert-butoxycarbonyl)-4-iodo-l-phenylalanine;n-(tert-butoxycarbonyl)-p-iodo-l-phenylalanine;n-boc-4-iodo-l-phenylalanine;(s)-2-(boc-amino)-3-(4-iodophenyl)propionic acid;boc-phe(4-i)-oh
62129-44-625G615元
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