617-55-0
中文名稱
L-蘋果酸二甲酯
英文名稱
Dimethyl malate
CAS
617-55-0
分子式
C6H10O5
MDL 編號
MFCD00066215
分子量
162.14
MOL 文件
617-55-0.mol
更新日期
2025/07/14 16:31:42
617-55-0 結構式
基本信息
中文別名
L-(-)-蘋果酸二甲酯 英文別名
DIMETHYL L-(-)-MALATEDIMETHYL L-MALATE
DIMETHYL (S)-2-HYDROXYSUCCINATE
DIMETHYL (S)-(-)-MALATE
L-(-)-APPLE ACID DIMETHYL ESTER
L-DIMETHYLMALATE
L-(-)-MALIC ACID DIMETHYL ESTER
L-MALIC ACID DIMETHYL ESTER
(S)-DIMETHYL HYDROXYBUTANEDIOATE
(S)-DIMETHYL HYDROXYSUCCINATE
(S)-(-)-DIMETHYL MALATE
Dimethyl L-malate (LDMM)
2-Hydroxybutanedioic acid dimethyl ester
Dimethyl malate
Dimethyl (S)-2-hydroxysuccinate, Dimethyl L-malate
(2S)-2-Hydroxybutanedioic acid dimethyl ester
(2S)-2-Hydroxysuccinic acid dimethyl ester
(S)-2-Hydroxybutanedioic acid dimethyl ester
(S)-Hydroxysuccinic acid dimethyl ester
所屬類別
化學試劑：甲酯類化合物物理化學性質(zhì)
沸點104-108 °C1 mm Hg(lit.)
密度1.232 g/mL at 20 °C(lit.)
折射率n20/D 1.441
閃點>230 °F
儲存條件2-8°C
溶解度氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
酸度系數(shù)(pKa)11.72±0.20(Predicted)
形態(tài)液體
顏色無色至淡黃色
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D 6.5°, neat
BRN1724363
InChIKeyYSEKNCXYRGKTBJ-BYPYZUCNSA-N
LogP-0.830 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫617-55-0(CAS DataBase Reference)
EPA化學物質(zhì)信息Dimethyl L-malate (617-55-0)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H226-H317-H318
危險品標志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36
危險品運輸編號1993
WGK Germany3
危險等級3
包裝類別Ⅲ
海關編碼29181990
常見問題列表
合成方法
67-56-1
97-67-6
617-55-0
在冰水浴條件下，將亞硫酰氯（117 g，0.98 mol）緩慢滴加至L-蘋果酸（59.9 g，0.45 mol）的甲醇（400 mL）溶液中。滴加完畢后，將反應混合物于室溫（25℃）下攪拌反應過夜。反應進程通過薄層色譜（TLC，展開劑比例為乙酸乙酯：甲醇=10：1）進行監(jiān)測。反應完成后，于減壓條件下蒸除溶劑。向殘余物中加入飽和碳酸氫鈉溶液（200 mL），水相用乙酸乙酯（3×150 mL）萃取。合并有機相，依次用水（3×80 mL）、飽和食鹽水（3×80 mL）洗滌，無水硫酸鈉干燥。減壓濃縮除去溶劑，得到淺黃色油狀物L-蘋果酸二甲酯，收率為98%（71.5 g，0.44 mol）。
參考文獻：
[1] Bioorganic and medicinal chemistry, 2002, vol. 10, # 6, p. 1829 - 1839
[2] Organic Letters, 2009, vol. 11, # 5, p. 1135 - 1137
[3] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 27, p. 22737 - 22748
[4] Tetrahedron, 1992, vol. 48, # 30, p. 6325 - 6334
[5] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 16, p. 3391 - 3395