611-34-7

578-67-6

以5-氨基喹啉為原料合成5-羥基喹啉的一般步驟：向攪拌的5-氨基喹啉（5.0 g，34.67 mmol）水溶液（100 mL）中加入亞硫酸氫鈉（NaHSO3；25.2 g，242.1 mmol）。在室溫下，將混合物加熱至回流溫度并攪拌36小時。反應完成后，將溶液冷卻至室溫，加入氫氧化鈉（NaOH；9.7 g，242.5 mmol），并將混合物在回流溫度下繼續(xù)攪拌8小時。通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測反應進程。反應結束后，將混合物冷卻至室溫，用6當量（N）鹽酸（HCl）調(diào)節(jié)pH至7.0。過濾收集沉淀，用水洗滌，并在高真空下干燥，得到目標產(chǎn)物5-羥基喹啉（3.2 g，22.04 mmol，產(chǎn)率64%），為淺黃色固體。1H NMR（500 MHz，CDCl3）：δ 8.92（s，1H），8.58（d，J = 8.5 Hz，1H），7.71（d，J = 8.5 Hz，1H），7.53（t，J = 8.0 Hz，1H），7.41（dd，J = 8.5, 4.5 Hz，1H），6.88（d，J = 7.5 Hz，1H），6.10（br s，1H）。質譜（ESI）：m/z 146 [M + H]+。

參考文獻：

[1] Patent: US2012/329802, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 25-26

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 14, p. 3307 - 3312

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[4] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1893, vol. <2> 47, p. 431

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