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578-67-6

中文名稱 5-羥基喹啉
英文名稱 5-Hydroxyquinoline
CAS 578-67-6
EINECS 編號 209-428-4
分子式 C9H7NO
MDL 編號 MFCD00006792
分子量 145.16
MOL 文件 578-67-6.mol
更新日期 2025/07/21 16:31:16
578-67-6 結構式 578-67-6 結構式

基本信息

中文別名
5-羥基喹啉
英文別名
5-HYDROXYQUINOLINE
5-QUINOLINOL
QUINOLIN-5-OL
TIMTEC-BB SBB004118
5-QUINOLINOL 98+%
1H-Quinolin-5-one
所屬類別
醫(yī)藥中間體:喹啉類化合物

物理化學性質

熔點223-226 °C(lit.)
沸點264.27°C (rough estimate)
密度1.1555 (rough estimate)
折射率1.4500 (estimate)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度可溶于二甲基亞砜、甲醇
酸度系數(shù)(pKa)pK1:5.20(+1);pK2:8.54(0) (20°C)
形態(tài)Solution May Darken During Storage
顏色無色至黃色,在儲存過程中可能會變暗
水溶解性416.5mg/L(20 ºC)
檢測方法T
BRN114514
InChIInChI=1S/C9H7NO/c11-9-5-1-4-8-7(9)3-2-6-10-8/h1-6,11H
InChIKeyGYESAYHWISMZOK-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2C(=C(O)C=CC=2)C=CC=1
CAS 數(shù)據(jù)庫578-67-6(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質信息5-Quinolinol(578-67-6)
存儲注意事項氮氣保護

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36
WGK Germany3
RTECS號VC4100000
Hazard NoteIrritant
海關編碼29334900

化學品安全說明書(MSDS)

常見問題列表

概述
5-羥基喹啉 是一種有機化合物,通常用于某些化學反應和生物學研究。它可用于制造染料、纖維素酶、氧化劑和鈍化劑等,并廣泛應用于顏料、涂料和橡膠工業(yè)中。此外,該化合物還被用作某些藥物的前體、中間體和金屬離子配位劑。
合成方法
5-氨基喹啉

611-34-7

5-羥基喹啉

578-67-6

以5-氨基喹啉為原料合成5-羥基喹啉的一般步驟:向攪拌的5-氨基喹啉(5.0 g,34.67 mmol)水溶液(100 mL)中加入亞硫酸氫鈉(NaHSO3;25.2 g,242.1 mmol)。在室溫下,將混合物加熱至回流溫度并攪拌36小時。反應完成后,將溶液冷卻至室溫,加入氫氧化鈉(NaOH;9.7 g,242.5 mmol),并將混合物在回流溫度下繼續(xù)攪拌8小時。通過薄層色譜(TLC)監(jiān)測反應進程。反應結束后,將混合物冷卻至室溫,用6當量(N)鹽酸(HCl)調(diào)節(jié)pH至7.0。過濾收集沉淀,用水洗滌,并在高真空下干燥,得到目標產(chǎn)物5-羥基喹啉(3.2 g,22.04 mmol,產(chǎn)率64%),為淺黃色固體。1H NMR(500 MHz,CDCl3):δ 8.92(s,1H),8.58(d,J = 8.5 Hz,1H),7.71(d,J = 8.5 Hz,1H),7.53(t,J = 8.0 Hz,1H),7.41(dd,J = 8.5, 4.5 Hz,1H),6.88(d,J = 7.5 Hz,1H),6.10(br s,1H)。質譜(ESI):m/z 146 [M + H]+。

參考文獻:

[1] Patent: US2012/329802, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 25-26

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 14, p. 3307 - 3312

[3] Patent: KR101778938, 2017, B1. Location in patent: Paragraph 0147-0148; 0155; 0160-0162

[4] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1893, vol. <2> 47, p. 431

[5] Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 1562

知名試劑公司產(chǎn)品信息

5-羥基喹啉價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/05/22H510965-羥基喹啉,99%
5-Hydroxyquinoline, 99%
578-67-6250mg450元
2025/05/22H510965-羥基喹啉,99%
5-Hydroxyquinoline, 99%
578-67-61g1740元
2025/05/22156435-羥基喹啉
5-Hydroxyquinoline, 97%, Thermo Scientific Chemicals
578-67-61g1854元
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