57477-39-1
57477-39-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-(1-甲基-4-哌啶基)-1H-吲哚-5-醇
BRL 54443
BRL 54443 HCl
BRL 54443, >=98%
BRL-54443
BRL54443
BRL 54443 USP/EP/BP
BRL54443
BRL 54443
BRL-54443
3-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-indol-5-ol
3-(1-Methyl-4-piperidinyl)-1H-indol-5-ol
1H-Indol-5-ol, 3-(1-Methyl-4-piperidinyl)-
物理化學性質(zhì)
制備方法
111963-87-2
57477-39-1
1. 將5-甲氧基-3-(1-甲基-4-哌啶基)吲哚（2.30 g，9.4 mmol）溶解于30 mL 30%氫溴酸乙酸溶液中。 2. 將反應混合物置于密封管中，于105℃加熱72小時。 3. 反應完成后，冷卻至室溫，并進行真空濃縮以去除溶劑。 4. 將濃縮后的殘余物溶解于水中，用5N氫氧化鈉水溶液調(diào)節(jié)pH至約13。 5. 再次進行真空濃縮，將殘余物通過硅膠柱色譜純化，使用20% 2M氨的甲醇/二氯甲烷溶液作為洗脫劑。 6. 收集目標組分，真空濃縮后，將殘余物溶解于甲醇中。 7. 加入Dowex? 50X8-200離子交換樹脂（25 g），室溫下攪拌過夜。 8. 過濾混合物，依次用水和甲醇洗滌樹脂。 9. 將樹脂與100 mL 2M氨的甲醇溶液混合，攪拌過夜后過濾。 10. 將濾液真空濃縮，得到1.84 g（產(chǎn)率85%）的3-(1-甲基哌啶-4-基)-1H-吲哚-5-醇，無需進一步純化即可用于后續(xù)步驟。 11. 元素分析結(jié)果：對于C13H17N3O，計算值：C，67.53；H，7.36；N，18.18。實測值：C，67.24；H，7.37；N，18.38。
參考文獻：
[1] Patent: US6358972, 2002, B1
常見問題列表
|
5-HT 1E Receptor 1.1 nM (Ki) |
5-HT 1F Receptor 0.7 nM (Ki) |
5-HT 1A Receptor 63 nM (Ki) |
5-HT 1B Receptor 126 nM (Ki) |
5-HT 1D Receptor 63 nM (Ki) |
5-HT 2A Receptor 1259 nM (Ki) |
5-HT 2B Receptor 100 nM (Ki) |
5-HT 2C Receptor 316 nM (Ki) |
5-HT 6 Receptor >10,000 nM (Ki) |
5-HT 7 Receptor >10,000 nM (Ki) |
Despite its low affinity for other receptors [5-HT
1A
(63 nM), 5-HT
1B
(126 nM), 5-HT
1D
(63 nM), 5-HT
2A
(1259 nM), 5-HT
2B
(100 nM), 5-HT
2C
(316 nM), 5-HT
6
(>10,000 nM), 5-HT
7
(>10,000 nM), D
2
(501 nM), D
3
(631 nM), and α
1B
-adrenoceptors (1259 nM)], BRL54443 binds with high affinity at 5-HT
1F
receptors.
In DG membranes, BRL54443 selectively stimulates 5-HT
1E
receptors and potently inhibits forskolin-dependent cAMP production (IC
50
=14 nM). BRL 54443 also induces contraction (-log EC
50
=6.52).
Reduction of flinching was considered as antinociception. Ipsilateral, but not contralateral, peripheral administration of BRL54443 (5-HT(1E/1F); 3-300 microg/paw) significantly reduced formalin-induced flinching in rats.