183319-69-9
中文名稱
鹽酸埃羅替尼
英文名稱
Erlotinib hydrochloride
CAS
183319-69-9
分子式
C22H24ClN3O4
MDL 編號
MFCD07781272
分子量
429.9
MOL 文件
183319-69-9.mol
更新日期
2025/07/30 14:55:25
183319-69-9 結構式
基本信息
中文別名
伊諾替尼鹽 酸鹽N-(3-乙炔苯基)-[6,7-二(2-甲氧基乙氧基)]喹唑啉-4-胺鹽酸鹽
鹽酸埃羅替尼
英文別名
ERLOTINIBERLOTINIB HCL
ERLOTINIB HCL SALT
TARCEVA
ERLOTINIB HCL SALT :TARCEVA
Erlotinib, Hydrochloride Salt
N-(3-Ethynylphenyl)-6,7-bis(2-methoxyethoxy)-4-quinazolinamine, Hydrochloride Salt, OSI 774, Tarceva
N-(3-Ethynylphenyl)-6,7-bis-(2-methoxyethoxy)-quinazolin-4-amine
[6,7-Bis-(2-methoxy-ethoxy)-quinazolin-4yl]-(3-ethynyl-phenyl)-amine
Tarceva Hydrochloride See E625000
Erlotinib HCl(TINIBS)
6,7-Bis(2-methoxyethoxy)-4-(3-ethynylanilino)quinazoline hydrochloride
Erlotinib hydrochloride
N-(3-Ethynylphenyl)[6,7-bis(2-methoxyethoxy)quinazolin-4-yl]amine hydrochloride
Tarceva
erlotinib hydorchloride
6,7-BIS(2-METHOXYETHOXY)-4-(3-ETHYNYLANILINO)QUINAZOLINE HCL
6,7-Bis(2-methoxyethoxy)-4-(3-
21 Erlotinib hydrochloride and Intermediate
Erlotonid HCl
所屬類別
原料藥：替尼類抗腫瘤藥物理化學性質
熔點223-225°C
儲存條件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度可溶于 DMSO（升溫時高達 18 mg/ml）。
酸度系數(pKa)pKa (25°): 5.42
形態(tài)黃色粉末
顏色白色或灰白色
穩(wěn)定性自購買之日起 1 年內保持穩(wěn)定。 DMSO 中的溶液可在 -20° 下保存長達 3 個月。
InChIInChI=1S/C22H23N3O4.ClH/c1-4-16-6-5-7-17(12-16)25-22-18-13-20(28-10-8-26-2)21(29-11-9-27-3)14-19(18)23-15-24-22;/h1,5-7,12-15H,8-11H2,2-3H3,(H,23,24,25);1H
InChIKeyGTTBEUCJPZQMDZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12C=C(OCCOC)C(OCCOC)=CC=1N=CN=C2NC1=CC=CC(=C1)C#C.Cl
常見問題列表
抗腫瘤藥
鹽酸埃羅替尼是一種小分子表皮生長因子受體酪氨酸激酶可逆性抑制劑, 主要用于局部晚期或轉移性非小細胞肺癌二線或三線治療和胰腺癌的治療。埃羅替尼
鹽酸埃羅替尼是分子靶向藥物埃羅替尼的鹽酸鹽，美國食品與藥品管理局(FDA)已批準埃羅替尼(Tarceva)聯合吉西他濱作為局部晚期和轉移性胰腺癌的一線治療。小分子化合物埃羅替尼是一種受體酪氨酸激酶抑制物，通過在細胞內與三磷酸腺苷競爭性結合受體酪氨酸激酶的胞內區(qū)催化部位，抑制磷酸化反應，從而阻斷向下有增殖信號傳導，抑制腫瘤細胞配體依賴的HER-1/EGFR 的活性，達到抑制腫瘤細胞增殖的作用。 埃羅替尼也是另一個用于NSCLC治療的酪氨酸激酶抑制劑。臨床Ⅰ期試驗的結果表明，它的主要毒性和副作用是劑量依賴性皮疹和腹瀉，其他少見的副作用是頭痛，惡心嘔吐等。
臨床Ⅱ期試驗用埃羅替尼作為第2線抗腫瘤藥物使用，其療效和二線化療藥物多西他賽相當。臨床Ⅲ期隨機對照實驗(BR21)[22]，主要針對一線或二線化療失敗后的NSCLC病人(局部晚期和已有遠處轉移)。研究組用埃羅替尼150mg每天，治療共488例。對照組用安慰劑共243例。結果是：中位總生存率：用藥組6.7個月，對照組4.7個月(P<0.001，死亡比率HR=0.73);1年生存率：用藥組31.2%，對照組21.5%;中位無進展時間：用藥組9.9周，對照組7.9周。同時病人癥狀的改善在用埃羅替尼組中更明顯。
基于BR21的研究結果，相繼又進行了數項Ⅲ期臨床研究。TRIBUTE臨床試驗研究把埃羅替尼與化療合用，企圖比較它與化療合用的療效是否比單用化療更好。治療組為化療(卡鉑加紫杉醇)+埃羅替尼，對照組為同樣的化療單獨使用，共有1059例晚期NSCLC病人加入觀察。研究結果有效率為研究組21.5%，對照組19.3%;中位生存期：研究組10.8個月，對照組10.6個月;腫瘤進展時間(TTP)：研究組5.1個月，對照組5.0個月。另一項TALENT研究也是比較埃羅替尼和化療(健擇+順鉑)合用是否能夠提高化療的療效，共進入了1172例NSCLC病人。結果也未顯示埃羅替尼能明顯提高化療的療效。
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作用機制
埃羅替尼靶向可逆并選擇性作用于酪氨酸激酶受體的表皮生長因子受體亞型(EGFR-TK)，其作用機制是在細胞內與底物競爭，抑制EGFR-TK磷酸化，阻斷腫瘤細胞信號的傳導，抑制腫瘤細胞的生長，誘導其調亡。臨床研究顯示該藥對多種腫瘤有抑制作用，與傳統的化療藥物相比，具有不良反應較輕，安全性和耐受性較好等優(yōu)勢。生物活性
Erlotinib HCl (OSI-744, CP358774, NSC 718781)是一種EGFR抑制劑，在無細胞試驗中IC50為2 nM，對EGFR的選擇性比對人c-Src或v-Abl高1000多倍。靶點
| Target | Value |
|
HER1/EGFR
(Cell-free assay) | 2 nM |
體外研究
Erlotinib作用于HNS人頭部和頸部腫瘤細胞，有效抑制EGFR自磷酸化，HNS人頭部和頸部腫瘤細胞是表達高水平EGFR的細胞系。 Erlotinib對SBC-5細胞增殖沒有作用效果。相反, Erlotinib 顯著抑制PC-9細胞增殖,這種作用存在劑量依賴性，PC-9細胞在EGFR基因第19外顯子含缺失突變。Erlotinib處理也不會影響SBC-5細胞遷移。 Erlotinib 抑制HPAC細胞和Capan-1細胞生長， IC50 分別為1.1和3μM。10 uM Erlotinib 抑制EGFR在 Y845 (Src依賴性磷酸化) 和和Y1068(自磷酸化)位點磷酸化。 Erlotinib 只有作用于最敏感的細胞株時，抑制細胞外信號調節(jié)激酶, Akt, 和S6。
體內研究
Erlotinib單獨作用于H460a腫瘤模型，抑制腫瘤生長，這種作用存在劑量依賴性，與藥物的循環(huán)水平相關。