右消旋的四氫糠醇用于制備氨基吡咯并嘧啶衍生物和抑制腫瘤中的IGF-1R。

87392-05-0

97-99-4

在氬氣保護下，將(R)-四氫呋喃-2-羧酸（2g，17.22mmol）溶解于20mL四氫呋喃（THF）中，并將反應燒瓶置于冰浴中冷卻。在10分鐘內(nèi)，緩慢向反應溶液中加入硼烷-二甲硫醚絡合物（BH3·SMe2，2M THF溶液，10mL，20.0mmol）。移除冰浴后，將反應混合物在室溫下攪拌1小時。隨后，再次將反應混合物置于冰浴中冷卻，并緩慢加入甲醇直至無氣體逸出。最后，將反應溶液在減壓條件下濃縮，得到目標產(chǎn)物四氫糠醇，為油狀物（1g，收率60%）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（300MHz，CDCl3）表征：δ1.55-1.70（m，1H），1.72-1.98（m，3H），3.35-4.00（m，6H）。

參考文獻：

[1] European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 23, p. 4537 - 4542

[2] Patent: WO2016/16238, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 184

[3] Patent: WO2017/134188, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 48; 49

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[5] Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 62, # 2, p. 242 - 243