57009-12-8
57009-12-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-乙酰-4-羥基苯甲酸甲酯
3-乙?；?4-羥基苯甲酸甲酯
Aspirin Impurity 13
Methanone,[6-(bromomethyl)phenyl]phenyl-
Benzoic acid, 3-acetyl-4-hydroxy-, methyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
111-34-2
29415-97-2
57009-12-8
步驟2：在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，向脫氣的3-溴-4-羥基苯甲酸甲酯（350 g，1514.87 mmol）的乙醇（3 L）溶液中依次加入三乙胺（0.528 L，3787.17 mmol）、1-（乙烯氧基）丁烷（0.588 L，4544.60 mmol）、1,1'-雙（二苯基膦基）二茂鐵（33.1 g，60.6 mmol）和二乙酰氧基鈀（8.50 g，37.9 mmol）。將反應(yīng)混合物于70℃下攪拌反應(yīng)過夜。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，過濾，濃縮濾液。所得固體用二氯甲烷（2 L）溶解，隨后在攪拌下緩慢加入4 N鹽酸（1.14 L，4544 mmol）。繼續(xù)攪拌2小時(shí)后，分離有機(jī)相，用無水硫酸鎂干燥，過濾，濃縮得到粗產(chǎn)物。將粗產(chǎn)物溶于乙醚（5 L）中，攪拌2小時(shí)，過濾，濃縮濾液至干，得到3-乙?；?4-羥基苯甲酸甲酯（240 g，收率82%）為米色粉末。質(zhì)譜數(shù)據(jù)：[MH]- 193。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2011/98271, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 39
[2] Patent: WO2011/51704, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 99
[3] Patent: WO2012/140419, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 87
[4] Patent: US2012/264731, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 34; 35
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 2, p. 943 - 962